Acid malonic

Acidul malonic (denumire IUPAC: acid propandioic) este un acid dicarboxilic cu formula structurală restrânsă CH2(COOH)₂. Sărurile (forma ionizată) și esterii săi sunt cunoscuți sub denumirea generală de malonați. Numele provine din cuvântul grecesc μᾶλον (malon), care înseamnă „măr”.

Nu confundați cu acid malic sau acid maleic.

Acid malonic
Nume IUPAC	Acid propandioic
Alte denumiri	Acid malonic
Identificare
SMILES C(C(=O)O)C(=O)O
Număr CAS	141-82-2
ChEMBL	CHEMBL7942
PubChem CID	23511544 867, 23511544
Informații generale
Formulă chimică	C3H4O4
Masă molară	104,06 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,619 g/cm3
Punct de topire	135–136 °C
Punct de fierbere	descompunere
Solubilitate	miscibil în apă
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Producere

O metodă clasică de preparare a acidului malonic pornește de la acidul cloroacetic: ^[1]

Carbonatul de sodiu generează sarea de sodiu, care este apoi reacționată cu cianură de sodiu pentru a obține o sare de acid ciano-acetic prin substituție nucleofilă. Grupa nitril poate fi hidrolizată cu hidroxid de sodiu pentru a prepara malonatul de sodiu, care prin acidificare dă acidul malonic. ^[2]

Patologie

Nivelurile crescute de acid malonic însoțite de niveluri crescute de acid metilmalonic pot indica o boală metabolică adesea nedetectată^[3], mai exact, aciduria malonică și metilmalonică combinată (CMAMMA). Prin calcularea raportului dintre acidul malonic și acidul metilmalonic din plasma sanguină, CMAMMA se poate distinge de aciduria metilmalonică clasică.^[4]