Fluorouracil

5-fluorouracilul (5-FU) este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.^[9]^[10]^[11] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.^[9]

Mai multe informații Identificare, Număr CAS ...

Identificare
Fluorouracil


Număr CAS	51-21-8^[1]^[2]
PubChem	3385^[3]
DrugBank	DB00544
ChemSpider	3268^[4]
UNII	U3P01618RT^[1]
KEGG	D00584^[5]
ChEMBL	CHEMBL185^[6]
Cod ATC	L01BC02^[7]
SMILES	C1=C(C(=O)NC(=O)N1)F^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)^[3]
Date clinice
Cale de administrare	perfuzie intravenoasă
Date chimice
Formulă	C₄H₃FN₂O₂^[3]
Masă molară	130,018 u.a.m.^[8]
Modifică date / text

Închide

Molecula a fost patentată în 1956 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1962.^[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[13]

Utilizări medicale

Fluorouracilul este utilizat în tratamentul următoarelor forme de cancer:^[9]^[10]^[11]^[14]

cancer colorectal metastatic
cancer gastric, pancreatic și esofagian
cancer mamar avansat sau metastatic
cancer de cap și gât
cancer cervical
cancer renal
carcinom cu celule scuamoase avansat local

Mecanism de acțiune

Fluorouracilul este un analog fluorurat de uracil și acționează ca antimetabolit. Este metabolizat intracelular la dezoxinucleotida activă și interferă cu sinteza moleculei de ADN prin blocarea conversiei acidului dezoxiuridilic la acid timidilic de către o enzimă celulară denumită timidilat-sintetază (TS).^[10]^[11]^[15]

Note

[1]
fluorouracil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
[2]
CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
[3]
„Fluorouracil”, 5-Fluorouracil (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
[4]
Fluorouracil (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 octombrie 2016
[5]
5-fluorouracil (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
[6]
FLUOROURACIL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
[7]
Fluorouracil (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
[8]
„Fluorouracil”, 5-Fluorouracil (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
[9]
„Fluorouracil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 20 aprilie 2020.
[10]
„Fluorouracil”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 20 aprilie 2020.
[11]
„Rezumatul caracteristicilor produsului - Fluorouracil Accord 50 mg/ml soluție injectabilă sau perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 20 aprilie 2020.^{[nefuncțională]}
[12]
Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 11 septembrie 2017.
[13]
Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
[14]
Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (ed. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
[15]
Longley D. B.; Harkin D. P.; Johnston P. G. (mai 2003). „5-fluorouracil: mechanisms of action and clinical strategies”. Nat. Rev. Cancer. 3 (5): 330–8. doi:10.1038/nrc1074. PMID 12724731.

Vezi și

[d14cc2a2c6e8fbcc61e33017f9634a0f-1] [1]
fluorouracil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[42ae79749100b5eb2550f2babad688c0-2] [2]
CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021

[4df222beb4a2d6947944f092b850e0c5-3] [3]
„Fluorouracil”, 5-Fluorouracil (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[348cc24bd869cefca049d93d8c8ca5d9-4] [4]
Fluorouracil (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 octombrie 2016

[73cff5e4f06782537b0f1e76fe6419e4-5] [5]
5-fluorouracil (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016

[35c8c85dae482dde368870562df8720d-6] [6]
FLUOROURACIL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[1c529df61b1a33019e8108f7017fe3fb-7] [7]
Fluorouracil (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[0f124e67c3e8cdbdd8e969402789e112-8] [8]
„Fluorouracil”, 5-Fluorouracil (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[AHFS2020-9] [9]
„Fluorouracil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 20 aprilie 2020.

[DB2020-10] [10]
„Fluorouracil”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 20 aprilie 2020.

[ANMDM2020-11] [11]
„Rezumatul caracteristicilor produsului - Fluorouracil Accord 50 mg/ml soluție injectabilă sau perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 20 aprilie 2020.^{[nefuncțională]}

[Fis2006-12] [12]
Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 11 septembrie 2017.

[WHO21st-13] [13]
Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[AMH-14] [14]
Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (ed. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.

[15] [15]
Longley D. B.; Harkin D. P.; Johnston P. G. (mai 2003). „5-fluorouracil: mechanisms of action and clinical strategies”. Nat. Rev. Cancer. 3 (5): 330–8. doi:10.1038/nrc1074. PMID 12724731.

[9]

[10]

[11]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[12]

[13]

[14]

[15]