Scatol

Scatolul (denumit și 3-metilindol) este un compus organic heterociclic cu formula chimică C₉H₉N, fiind un derivat de indol. Se regăsește în natură în excrementele mamiferelor și păsărilor, fiind principalul compus care conferă mirosul acestora. Totuși, în concentrații mici prezintă un miros floral.

Scatol
Identificare
SMILES CC1=CNC2=CC=CC=C12[1]
Număr CAS	83-34-1
ChEMBL	CHEMBL1329793
PubChem CID	6736
Formulă chimică	C₉H₉N[1]
Masă molară	131,073 u.a.m.[2]
Punct de topire	96 °C[3]
Punct de fierbere	265 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Numele său derivă din greacă, unde skato- înseamnă „fecale”. Scatolul a fost descoperit în anul 1877 de către medicul german Ludwig Brieger (1849–1919).^[4][5][6]

Obținere

Scatolul este biosintetizat în organism plecând de la L-triptofan, la nivelul tractului digestiv al mamiferelor. Aminoacidul este convertit la acid indolilacetic (auxină), care suferă decarboxilare la metilindol (scatol):^[7][8]

Mai poate fi sintetizat prin sinteza Fischer a indolului.^[9]

Note

1. „Scatol”, 3-METHYLINDOLE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
2. „Scatol”, 3-METHYLINDOLE (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
3. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
4. Brieger, Ludwig (1877). „Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente” [On the volatile components of human excrement]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 10: 1027–1032. doi:10.1002/cber.187701001288. Accesat în 3 noiembrie 2020.
5. Brieger, Ludwig (1878). „Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente”. Journal für Praktische Chemie. 17: 124–138. doi:10.1002/prac.18780170111. Accesat în 3 noiembrie 2020. Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces....)
6. Brieger, Ludwig (1879). „Über Skatol” [On skatole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12 (2): 1985–1988. doi:10.1002/cber.187901202206. Accesat în 3 noiembrie 2020.
7. Whitehead, T. R.; Price, N. P.; Drake, H. L.; Cotta, M. A. (25 ianuarie 2008). „Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure”. American Society for Microbiology:Applied and Environmental Microbiology. 74 (6): 1950–3. doi:10.1128/AEM.02458-07. PMC 2268313 . PMID 18223109.
8. Yokoyama, M. T.; Carlson, J. R. (1979). „Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole”. The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (1): 173–178. doi:10.1093/ajcn/32.1.173. PMID 367144.
9. Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole from phenylhydrazine), Annalen der Chemie, vol. 236, pages 126-151; for Fischer's synthesis of skatole, see page 137. (Fischer was not the first to prepare skatole. It was prepared, via other methods, in 1880 by von Baeyer, and in 1883 by Otto Fischer and German and by Fileti.)

Vezi și

• Indol
• Izoindol
• Indolizină
• Cadaverină