![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Typical_aldol-en.svg/langro-640px-Typical_aldol-en.svg.png&w=640&q=50)
Reacție aldolică
From Wikipedia, the free encyclopedia
Reacția aldolică (cunoscută și ca reacție de aldolizare, din franceză aldolisation)[1][2] este o reacție organică de formare de noi legături carbon-carbon.[3][4][5] Reacția presupune cuplarea a doi compuși carbonilici cu formarea unui compus β-hidroxilic cunoscut sub denumirea de aldol (de la aldehidă + și alcool). Unitățile structurale de tip aldolic sunt întâlnite în foarte multe molecule, atât naturale cât și de sinteză.[6][7][8] În urma reacția aldolice se obțin molecule mai complexe datorită faptului că se pot forma doi centri stereogenici (atomii de carbon α- și β- notați cu asterisc în schema de mai jos). Metodele moderne sunt capabile să favorizeze randamente mari de reacție și să controleze configurațiile relative și absolute ale stereocentrilor care se vor forma în produs.[9]
![Reacția aldolică și condensarea aldolică](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Typical_aldol-en.svg/640px-Typical_aldol-en.svg.png)
Reacția aldolică este identică cu prima etapă a reacției de condensare aldolică, însă aceasta evoluează, datorită condițiilor de reacție mai avansate, cu deshidratare și respectiv obținerea unui compus nesaturat (în trecut, etapa de deschidratare din condensarea aldolică era denumită „condensare crotonică”, iar reacția aldolică era de fapt condensarea aldolică propriu-zisă). Reacția aldolică tipică, prezentată mai sus, implică o adiție nucleofilă a unui enolat al cetonei la o aldehidă (fără sau cu eliminare de apă, caz în care avem o condensare aldolică). Totuși, se poate utiliza o mare varietate de agenți nucleofili, precum enoli, alți enolați, enol-eteri ai cetonelor, aldehidelor și alți compuși carbonilici. Partenerul electrofil este de obicei o aldehidă sau o cetonă (însă există multe variante, precum este reacția Mannich). Reacția poate evolua ca o cuplare mixtă (parteneri diferiți de reacție) sau ca o dimerizare (parteneri identici). Pot avea loc și reacții de polimerizare.