Oxindol

Oxindolul (denumit și 2-indolonă) este un compus organic heterociclic aromatic derivat de indol. Prezintă 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică. Tautomerul hidroxilic se numește indoxil:

Oxindolul este derivatul 2hidroxilat al indolului

Oxindol
Identificare
SMILES C1C2=CC=CC=C2NC1=O[1]
Număr CAS	59-48-3
ChEMBL	CHEMBL40823
PubChem CID	321710
Formulă chimică	C₈H₇NO[1]
Masă molară	133,053 u.a.m.[2]
Punct de topire	126 °C[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Sinteză

Sinteza Stolle

Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:

• formarea unei amide substituite
• alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau un derivat substituit al acesteia) și o clorură acidă a α-haloacid

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935.

Sinteza Hinsberg

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.

Proprietăți fizico-chimice

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formând izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.

Bibliografie

• http://www.ecompound.com/Reaction%20reference/name_reaction_alphabetical3.htm
• http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN197.htm Arhivat în 18 octombrie 2006, la Wayback Machine.
• http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620

Note

1. „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
2. „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
3. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset