Oseltamivir
compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Oseltamivir (cu denumirea comercială Tamiflu)[6] este un medicament antiviral din categoria inhibitorilor de neuraminidază (alături de zanamivir și peramivir), folosit în profilaxia postexpunere și tratamentul gripei cu virus gripal A și B[7]. Blochează răspândirea virusului gripal la nivelul celulelor organismului. Oseltamivir a fost primul inhibitor de neuraminidază de administrare orală comercializat, sub denumirea de Tamiflu. Este un pro-medicament care suferă o hidroliză hepatică și se transformă în metabolitul activ, oseltamivir carboxilat liber (GS4071).
| Oseltamivir | |
 Formula structurală | |
 | |
| Denumiri | |
|---|---|
| Alte denumiri sau sinonime | ethyl (3R,4R,5S)-5-amino-4-acetamido-3- (pentan-3-iloxi)ciiyclohex-1-ene-1-carboxilate |
| Identificare | |
| Număr CAS | 57-92-1 |
| PubChem | 65028[1]  |
| DrugBank | DB00198 |
| ChemSpider | 58540[2] |
| UNII | 20O93L6F9H[3] |
| KEGG | C08092[4] |
| ChEMBL | CHEMBL1229[5] |
| Cod ATC | A07AA04, J01GA01 |
| SMILES | |
| InChI | InChI=InChI=1S/C16H28N2O4/c1-5-12(6-2)22-14-9-11(16(20)21-7-3)8-13(17)15(14)18-10(4)19/h9,12-15H,5-8,17H2,1-4H3,(H,18,19)/t13-,14+,15+/m0/s1[1] |
| Date chimice | |
| Formulă | C21H39N7O12 |
| Masă molară | 581,574 g/mol |
| Date fizice | |
| Punct de fierbere | 12 °C |
Modifică date / text  | |
Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[8] În 2020, a fost al 178-lea cel mai des prescris medicament din Statele Unite, cu peste 3 milioane de rețete[9][10].
A fost dezvoltat de filiala din Statele Unite a Gilead Sciences și este în prezent distribuit de către Hoffmann-La Roche sub denumirea comercială de Tamiflu. În Japonia este vândut de către Chugai Pharmaceutical Co, deținută în proporție de peste 50% de către Roche.
Oseltamivir este un inhibitor al neuraminidazelor. Acționează prin blocarea desprinderii virionilor de replicare de pe suprafața celulelor infectate. Oseltamivirul acționează specific asupra virusului gripal A sau B, blocând neuraminidazele de la suprafața acestuia. Odată ce neuraminidazele au fost blocate, virusul nu se mai poate răspândi.
Roche estimează ca un număr de 50 milioane de oameni au fost tratați cu oseltamivir. Majoritatea acestora au fost din Japonia, unde numărul este apreciat ca depășind 35 de milioane. Din iunie 2009, Roche a fost obligat să permită și altor companii să dezvolte medicamente concurente pentru Tamiflu, dupa multiple speculații privind un eventual monopol Tamiflu impus de companie pe piața din Marea Britanie.
Efectele oseltamivirului au fost inițial testate pe modele experimentale, înainte de a fi studiate pe subiecți umani. În studiile asupra tratării gripei la oameni (2 413 adulți și adolescenți, 741 de pacienți vârstnici și 1 033 de copii), oseltamivirul (Tamiflu) a fost comparat cu placebo (un preparat inactiv). Eficacitatea tratamentului a fost măsurată cu ajutorul unei grile de scor în care pacienții și-au înregistrat simptomele (stare febrilă, dureri musculare, dureri de cap, dureri de gât, tuse, disconfort general, rinoree). Pentru prevenirea gripei, Tamiflu a fost studiat la pacienții care au fost expuși la boală în condițiile în care numai unul din membrii familiei avea gripă (962 de cazuri) sau în timpul unei epidemii (1 562 de subiecți cu vârste între 16 și 65 de ani și 548 de vârstnici din azilurile de bătrâni). Studiile au evaluat numărul de cazuri de gripă care au fost demonstrate prin teste de laborator. De asemenea, unul dintre studii a evaluat utilizarea Tamiflu în cadrul aceleiași familii (277 de familii), atât pentru tratarea persoanei care prezintă gripă, cât și pentru tratarea și prevenirea gripei la cei care au avut contact cu persoana respectivă.
În studiile privind tratarea adulților, Tamiflu a redus durata bolii de la 5,2 zile la pacienții care au luat placebo si la 4,2 zile pentru pacienții care au luat Tamiflu. La copiii cu vârsta între unu și șase ani, durata bolii s-a redus la 1,5 zile. În studiile privind prevenirea bolii, tratamentul cu Tamiflu a redus incidența gripei la persoanele care au avut contact cu un bolnav de gripă. În studiul desfășurat în timpul unei epidemii, 1% din persoanele care au primit Tamiflu s-au îmbolnăvit de gripă după contact, comparativ cu 5% dintre cei care au primit placebo.
În familiile în care o singură persoană avea gripă, în urma tratamentului preventiv cu Tamiflu, 7% din membrii aceleiași familii s-au îmbolnăvit de gripă, față de 20%, care s-au îmbolnăvit când nu li s-a administrat un tratament preventiv.
Cele mai frecvente efecte secundare asociate cu Tamiflu la adulți și adolescenți (observate la mai mult de 1 din 10 pacienți) sunt dureri de cap și greață (senzația de rău). La copii, cele mai frecvente efecte secundare (observate la mai mult de 1 din 10 pacienți) sunt vărsăturile și diareea. Tamiflu nu se administrează pacienților care pot prezenta hipersensibilitate (alergie) la oseltamivir sau la oricare alt ingredient al acestui medicament.
Tamiflu se utilizează pentru tratarea și prevenirea gripei la adulți și copiii cu vârsta peste un an:
Prevenirea gripei se realizează de la caz la caz, dar în cazuri excepționale se poate efectua și sub forma unui program sezonier, de exemplu atunci când vaccinul gripal nu este suficient și în cazul unei pandemii (o epidemie mondială de gripă). Tamiflu nu poate înlocui vaccinarea antigripală, iar utilizarea sa trebuie să se bazeze pe recomandări oficiale.
Medicamentul se poate elibera în Uniunea Europeana numai pe bază de rețetă.
Ca urmare a pandemiei de gripă porcină din 2009-2010, dar și ca rezultat al temerilor EMEA (European Medicines Agency) că stocurile de Tamiflu nu vor fi suficiente în caz de înrăutățire a situației epidemiologice, în mai 2009 agenția a recomandat ca perioada de valabilitate pentru medicamentul Tamiflu capsule să fie prelungită de la cinci la șapte ani. Astfel EMEA a recomandat ca, pe perioada unei pandemii declarate, medicamentul Tamiflu aflat deja pe piață să poată fi utilizat până la doi ani în plus după termenul curent de expirare de 5 ani. Arhivat în , la Wayback Machine.
Datele centralizate despre virusul gripal A (H1N1) de la sfârșitul lunii decembrie 2009 indică apariția unor tulpini virale cu mutația H274Y, care le conferă rezistență față de tratamentul antiviral cu oseltamivir[11].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
