Benzen Dewar

Benzenul Dewar (IUPAC: biciclo[2.2.0]hexa-2,5-dienă) este un compus organic biciclic cu formula chimică C₆H₆. Compusul poartă numele lui James Dewar, care a inclus această structură într-o listă de posibile structuri pentru formula C₆H₆, în 1869.^[2] Cu toate acestea, el nu a propus-o ca structură a benzenului și, de fapt, a susținut structura corectă propusă anterior de August Kekulé în 1865.^[3]

Benzen Dewar
Identificare
SMILES C1=CC2C1C=C2[1]
Număr CAS	5649-95-6
PubChem CID	98808
Formulă chimică	C₆H₆[1]
Masă molară	78,04695 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

Compusul în sine a fost sintetizat pentru prima dată în 1962 ca derivat de terț-butil^[4] și apoi ca compus nesubstituit de către Eugene van Tamelen în 1963, prin fotoliza derivatului cis-1,2-dihidro al anhidridei ftalice urmată de oxidare cu tetraacetat de plumb:^[5][6]

Note

1. „Benzen Dewar”, Dewar benzene (în engleză), PubChem, accesat în 21 septembrie 2016
2. Dewar, James (1869). „On the Oxidation af Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Non-saturated Hydrocarbons”. Proc. R. Soc. Edinb. 6: 82–86. doi:10.1017/S0370164600045387.
3. Baker, Wilson; Rouvray, Dennis H. (1978). „Para-Bond or "Dewar" Benzene?”. J. Chem. Educ. 55 (10): 645. Bibcode:1978JChEd..55..645B. doi:10.1021/ed055p645.
4. van Tamelen, Eugene E.; Pappas, S. P. (1962). „Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene”. J. Am. Chem. Soc. 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
5. van Tamelen, Eugene E.; Pappas, S. P. (1963). „Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene”. J. Am. Chem. Soc. 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
6. van Tamelen, Eugene E.; Pappas, S. P.; Kirk, K. L. (1971). „Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes)”. J. Am. Chem. Soc. 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.

Vezi și

• Benzen
• Benzen Ladenburg
• Benzvalen