Ácido picolínico

Ácido picolínico, ou ácido piridino-2-carboxílico, é um composto orgânico com a fórmula C₅H₄N(CO₂H). É um derivado da piridina com um substituinte ácido carboxílico na posição 2. É um isômero do ácido nicotínico, o qual tem a parte carboxila da cadeia na posição 3. É um sólido branco que é solúvel em água. Em química orgânica sintética, tem sido usado como um substrato na reação de Mitsunobu e na reação de Hammick.^[2]:495ff

Ácido picolínico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	pyridine-2-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS	98-98-6
PubChem	1018
ChemSpider	993
ChEBI	28747
SMILES	c1ccnc(c1)C(=O)O
InChI	1/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)
Propriedades
Fórmula química	C6H5NO2
Massa molar	123.1 g mol-1
Aparência	sólido cristalino branco ou escurecido
Ponto de fusão	136 - 138 °C
Solubilidade em água	Levemente solúvel (0,41 %) em água [1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Química de coordenação

Ácido picolínico é um agente quelante bidentado de elementos tais como cromo, zinco, manganês, cobre, ferro e molibdênio no corpo humano.^[3]:72 Mmuitos de seus complexos são neutors em termos de carga e então comportam-se como lipofílicos. Após seu papel na absorção ter sido descoberto, suplementos alimentares contendo dipicolinato de zinco tornaram-se populares na medida que mostraram ser um meio eficaz de introdução de zinco no corpo.^[4]

Biossíntese

Ácido picolínico é um catabólito do aminoácido triptofano através da rota da quinurenina.^[3][5]

É um precursor para a coenzima NAD⁺.^[4] Além disso, sugere-se que ajuda na absorção de íons de zinco (II) e outros íons bivalentes ou trivalentes através do intestino delgado.^[6]

Ver também

• Ácido dipicolínico
• Picolinato de cromo(III)

Referências

1. Lide, DR. «CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.»
2. Picolinic Acid chapter in Philip L. Fuchs. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, Jul 29, 2013 ISBN 9781118704820
3. Grant, RS; Coggan, SE; Smythe, GA (2009). «The physiological action of picolinic Acid in the human brain.». International journal of tryptophan research : IJTR. 2: 71–9. PMC 3195224. PMID 22084583
4. Grant, R.; Coggan, S.; Smythe, G. (2009). «The Physiological Action of Picolinic Acid in the Human Brain». Libertas Academica. International Journal of Tryptophan Research. 2: 71–79. PMC 3195224. PMID 22084583
5. Tan, L; et al. (dezembro de 2012). «The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations». J Neurol Sci. 323 (1-2): 1–8. PMID 22939820. doi:10.1016/j.jns.2012.08.005
6. Evans, Gary (1982). «The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism». Harwood Academic Publishers. Life Chemistry Reports. 1: 57–67