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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Ácido 3,5-piridinodicarboxílico, ou ácido dinicotínico é um composto orgânico com a fórmula C7H5NO4 e massa molecular 167,12. Possui ponto de fusão acima de 300 °C. É classificado com o número CAS 499-81-0, número de registro Beilstein 131640, número EC 207-893-8, número MDL MFCD00006393 e PubChem Substance ID 24898766.[3][4][5]
Ácido 3,5-piridinodicarboxílico Alerta sobre risco à saúde | |
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Outros nomes | Ácido dinicotínico |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
SMILES |
|
Propriedades | |
Fórmula molecular | C7H5NO4 |
Massa molar | 167,12 g·mol−1 |
Aparência | pó cristalino branco[1] |
Ponto de fusão |
320–325 °C[1] |
Solubilidade em água | ligeiramente solúvel em água (1,0 g·l−1 bei 25 °C)[1] solúvel em DMSO e ácido clorídrico[2] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Pertence aos compostos heterocíclicos (mais precisamente heteroaromáticos).[6]
Trata-se de um anel de piridina, o qual possui grupos carboxila nas posições 3 e 5. O nome é derivado de ácido nicotínico (ácido piridina-3-carboxílico), que suporta um grupo carboxilo na posição 3 sobre o anel piridina.
É um dos seis isômeros ácido piridinodicarboxílico. Dentre os isômeros destacados encontram-se o ácido 2,4-piridinodicarboxílico, ou ácido lutidínico e ácido 2,5-piridinodicarboxílico, ou ácido isocincomerônico.[7][8]
Ácido dinicotínico é ligeiramente solúvel em água e éter e uma substância irritante. Apresenta-se como um pó cristalino branco[9] Funde a 323 °C e, portanto, tem o ponto de fusão mais alto de todos os ácidos piridinodicarboxílicos. Quando funde-se, sofre descarboxilação e decompõe-se em ácido nicotínico:[6]
O composto tem uma estrutura cristalina monoclínica, grupo espacial ’’P’’2’’1’’/c’’ (grupo espacial n° 14).[10]
O ácido dinicotínico é formado durante o aquecimento de ácido tetracarboxilicopiridínico ou ácido carbodinicotínico.[6][11]
É um inibidor competitivo da butirobetaína hidroxilase.[3]
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