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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
A Vancomicina é um antibiótico glicopéptidico usado no tratamento das infecções bacterianas. É um péptido tricíclico glicosilado não produzido em ribossoma, mas sim por enzimas específicas. Não é absorvida no intestino e é administrada via intravenosa, exceto no tratamento de infecções do próprio intestino.
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| Vancomicina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00512 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A07 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C66H75Cl2N9O24 |
| Massa molar | 1449.12 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | Negligible (oral) , 100% IV |
| Via(s) de administração | IV, oral |
| Metabolismo | Excreted unchanged |
| Meia-vida biológica | 4–11 hours (adults) 6-10 days (adults, impaired renal function) |
| Excreção | Renal |
| Classificação legal | Prescription Only (S4) (AU)
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| Riscos na gravidez e lactação |
B2(AU) B (EUA) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Não apresenta atuação sobre bactérias Gram-negativas, micobactérias e fungos. Ativo sobre Gram-positivos. Porém algumas cepas de Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus haemolyticus e Staphylococcus aureus sejam resistente a teicoplanina, entretanto sensíveis a vancomicina.
Microrganismos sensíveis: CIM < 4 mg/l. Resistência: CIM > 32 mg/l Infecção anal e vaginal.
Inibe a síntese da parede celular da bactéria. Ela bloqueia a incorporação no peptidoglicano das subunidades N-ácido acetilmuramico e N-acetilglucosamina, ao se ligar reversivelmente a estas moléculas. Com parede celular deficiente as bactérias não resistem às pressões osmóticas e morrem.
Até recentemente, a vancomicina era dos poucos antibióticos sem casos descritos de resistência. No entanto, em 2002 uma mulher foi internada em Detroit com infecção por Staphylococcus resistente à vancomicina.[1]
O surgimento de resistência à vancomicina, um dos últimos recursos para tratar Staphylococcus multi-resistentes, redundou em cepas de Staphyloccocus que são resistentes a todos antibióticos em uso actualmente. Hoje, para a Vancomicina surtir efeito, ela deve apresentar MIC < 1,0 e a dose ainda deve ser maior do que a prescrita normalmente.
A resistência à vancomicina é um problema crescente, particularmente em locais como hospitais. Sendo a vancomicina um antibiótico de última geração para várias infecções por bactérias gram-positivas, a crescente resistência pode levar ao indesejado cenário de outrora, quando infecções bacterianas eram em sua maioria, fatais. O primeiro relato de Enterococcus resistentes à vancomicina remonta a 1987. Outros microorganismos patogênicos também desenvolveram resistência na década de 90 e começo do século XXI, inclusive Staphylococcus aureus e Clostridium difficile.[2][3] Ainda há a suspeita que o uso em granjas do antibiótico veterinário Avoparcin, um peptidoglicano similar, tenha contribuído para a emergência de cepas resistentes à vancomicina.[4]
A resistência é devida à alterações da estrutura do N-ácido acetilmuramico e N-acetilglucosamina, que nessa forma têm afinidade 1000 vezes menor para se ligar com a molécula do antibiótico. Em Enterococcus também resistentes, aparentemente há uma enzima que modifica as estruturas desses péptidos.
Foi isolada da fermentação por bactérias de um membro da familia dos Actinomicetes, ou bactérias semelhantes a fungos, Amycolatopsis orientalis (relacionado às Nocardia), pela farmacêutica Eli lilly and company.[7] A patente expirou em 1980.
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