Trietilamina

Trietilamina é o composto químico com a fórmula N(CH₂CH₃)₃, comumente abreviada Et₃N. É comumente encontrado em síntese orgânica provavelmente porque é a mais simples amina simetricamente trisubstituída, i.e. uma amina terciária, que é líquida a temperatura ambiente. Possui um forte cheiro de peixe reminiscente de amônia. Diisopropiletilamina (base de Hünig, CAS # 7087-68-5) é um relacionado largamente utilizado de trietilamina. Trietilamina é também a doadora do odor das plantas do gênero Crataegus, e do sêmen, entre outros^[1]

Trietilamina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Triethylamine
Outros nomes	N,N-dietiletanamina TEA TEN N,N,N-Trietilamina
Identificadores
Número CAS	121-44-8
SMILES	CCN(CC)CC
Propriedades
Fórmula molecular	C6H15N
Massa molar	101.1 g/mol
Densidade	0.726 g/cm3
Ponto de fusão	-114.7 °C
Ponto de ebulição	89.7 °C
Riscos associados
Frases R	R11 R20 R21 R22 R35
Frases S	S3 S16 S26 S29 S36 S37 S39 S45
Compostos relacionados
Aminas relacionados	Trimetilamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Trietilamina é comumente empregada em síntese orgânica como uma base, mais frequentemente na preparação de ésteres e amidas de cloretos de acila.^[2] Tais reações conduzem à produção de cloreto de hidrogênio o qual combina-se com trietilamina para formar o sal hidrocloreto de trietilamina, comumente chamado cloreto de trietilamônio. Esta reação remove o cloreto de hidrogênio da mistura reacional, o qual é requerido por estas reações para proceder-se a complementação (R, R' = alquila, arila):

R₂NH + R'C(O)Cl + Et₃N → R'C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl^-

Como outras aminas terciárias, catalisa a formação de espumas de uretano e resinas epóxi. É também útil em reações de deidrohalogenação e oxidações de Swern.

Trietilamina é facilmente alquilada para dar o correspondente sal de quaternário de amônio:

RI + Et₃N → Et₃NR⁺I^-

Referências

1. The Book of General Ignorance, Lloyd, John, Faber and Faber Limited, 2006, p236
2. Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

cscsca\csacasc scacx

Ligações externas

• US EPA - Air Toxics Website (em inglês)