Tiopental

O tiopental, conhecido também como tiopentato de sódio ou tiopental sódico, é um barbitúrico de ação rápida, depressor do sistema nervoso central, utilizado principalmente em anestesia e hipnose. É também conhecido popularmente como um soro da verdade.^[5]

Tiopental Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(RS)-[5-ethyl-4,6-dioxo-5-(pentan-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl]sulfanide sodium
Identificadores
Número CAS	71-73-8,(sal de sódio) 76-75-5 (Thiopental)
PubChem	3000714
DrugBank	DB00599
ChemSpider	2272257
Código ATC	N01AF03,N05CA19
DCB n°	08637 08638 (tiopental sódico, CAS 71-73-8)
Propriedades
Fórmula química	C11H17N2NaO2S
Massa molar	264.31 g mol-1
Ponto de fusão	157–161 °C[1]
Solubilidade em água	96 mg·l-1 (25 °C) [2]
Solubilidade	solúvel em etanol, insolúvel em éter dietílico, benzeno e éter de petróleo (sal monossódico)[1]
Acidez (pKa)	7,55 (20 °C)[2]
Farmacologia
Via(s) de administração	via intravenosa
Meia-vida biológica	5.5[3]-26 horas[4]
Classificação legal	Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista B1 (BR)
Riscos associados
Frases R	R22
Frases S	S36/37/39
LD50	110 mg·kg-1 (Camundongo, intraperitoneal)[2]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Barbiturato que é administrado intravenosamente para a indução de anestesia geral ou para a produção de anestesia completa de curta duração. Também é usado para hipnose, para o controle de estados convulsivos e é um dos fármacos usados na injecção letal. Actua sobre os receptores do ácido gama-aminobutírico (GABA).

Tem sido usado em pacientes neurocirúrgicos para reduzir a pressão intracraniana aumentada. Não possui efeitos de analgesia.^[6]

Tiopental não está nas listas de medicamentos controlados da ONU.^[7]

História

Foi descoberto e introduzido à prática clínica nos anos 30 pelos químicos Waters e Lundy, que trabalhavam na Abbott.

Mecanismo de ação

O tiopental é um fármaco extremamente lipofílico e potencializa o efeito inibitório GABA.^[8] Pode levar a inconsciência em 30 segundos, atravessando muito rapidamente a barreira hematoencefálica. Posteriormente ocorre a redistribuição para outros tecidos do corpo, o que explica uma rápida recuperação do despertar. Administrações seguidas fazem o fármaco se acumular no organismo, o que pode provocar um despertar lento, pela lenta metabolização hepática. Possui pKa de 7,45 e coeficiente de partição de 580.^[9] Possui estreita margem terapêutica e a superdose pode provocar depressão cardiorrespiratória grave. É administrado em forma de sal sódico e produz hipnose rápida, suave e de tempo curto. Pequenas doses podem aumentar a sensibilidade à dor (efeito antianalgésico), fato observado em pós-operatórios.^[10]

Dosagens

As doses indutoras iniciais aplicadas via endovenosa são de 3-4 mg/kg, onde a indução dura de 5 a 8 minutos.^[11]

Curiosidade

Foi utilizado em tentativas de melhorar a eficácia de psicoterapias nas décadas de 60 e 70.^[12]

Notas e referências

1. Thieme Chemistry (2008). RÖMPP Online - Version 3.1. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
2. (en) « Tiopental » em ChemIDplus
3. Russo H, Brès J, Duboin MP, Roquefeuil B (1995). «Pharmacokinetics of thiopental after single and multiple intravenous doses in critical care patients». Eur. J. Clin. Pharmacol. 49 (1-2): 127–37. PMID 8751034. doi:10.1007/BF00192371 |acessodata= requer |url= (ajuda) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
4. Morgan DJ, Blackman GL, Paull JD, Wolf LJ (junho de 1981). «Pharmacokinetics and plasma binding of thiopental. II: Studies at cesarean section». Anesthesiology. 54 (6): 474–80. PMID 7235275 |acessodata= requer |url= (ajuda) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
5. Época. «Índia vai usar soro da verdade em terrorista, diz jornal». Consultado em 16 de maio de 2010
6. PR
7. Psico Index. «Tiopental». Consultado em 16 de maio de 2010
8. Lo esencial en farmacología
9. Farmacología integrada
10. Anestesia Geral em Obstetrícia. Técnicas e Indicações
11. Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
12. Alan F. Schatzberg; Jonathan O. Cole; Charles DeBattista (2007). Manual de Psicofarmacologia. [S.l.: s.n.] ISBN 978-85-363-1714-4

• Portal da química
• Portal da farmácia