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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Solenopsinas são alcalóides piperidínicos encontrados no veneno das formigas lava-pés (Solenopsis). São as toxinas principais do veneno[1] e causam a sensação de queimação e inflamação local seguido de uma pústula surgindo no local da ferroada.[2] Estruturalmente, as solenopsinas apresentam um anel de piperidina lateralmente ligado a um grupo metila (na posição 2) e uma cadeia longa lateral de hidrocarboneto linear na posição 6 do anel. Estes compostos apresentam pico de absorção por espectrofotometria UV entre 232 e 234 nanômetros.[3] Como o veneno das formigas contém uma mistura complexa de piperidinas quimicamente análogas torna-se difícil a purificação de solenopsinas específicas.[4] Portanto, as solenopsinas e compostos relacionados têm sido alvo de sínteses orgânicas para investigação de prospecção biotecnológica.[5] Originalmente sintetizadas nos anos 70,[6] diversos grupos tem tentado desenvolver novos métodos de sintetizar solenopsinas enantiomericamente puras e compostos análogos. Mais recentemente, alguns pesquisadores têm sugerido formas mais eficientes de extração,[7] purificação[8] e análise[3] destes compostos.
Além de pronunciada toxicidade contra células animais, as solenopsinas possuem diversas atividades biológicas.[9] Um resumo destas atividades pode ser encontrado em artigos científicos recentes.[10][4] A mais estudada solenopsina descrita na literatura tem sido a solenopsina A, de fórmula molecular C17H35N. Este composto é conhecido por inibir a angiogênese in vitro por meio da via de sinalização fosfoinositídeo 3-quinase (PI3K),[11] que o torna um grande candidato quimioterápico contra tumores.[12] Solenopsina A também inibe uma sintase de óxido nítrico neuronal (nNOS) de forma não competitiva com L-arginina[13] e interfere na sinalização quorum-sensing em algumas bactérias,[14] inibindo ou mesmo impedindo a formação de biofilmes.[15] Análogos sintéticos da solenopsina estão sendo estudados para o potencial tratamento da psoríase.[16] Aparentemente, o composto isosolenopsina A possui um papel fundamental na biologia de formigas de fogo invasoras.[17]
Recentemente, uma nova via simplificada de síntese orgânica das solenopsinas foi descrita por pesquisadores da Unicamp.[18]
Existem diversas patentes recentes depositadas com usos de solenopsinas e compostos relacionados. As mais curiosas envolvem a administração de capsulas contendo solenopsinas para animais domésticos para combater parasitas,[19] e a administração para idosos como tentativa de atenuar a degeneração motora e mental.[20] Uma patente afirma que formigas lava-pés alimentadas com derivados de solenopsinas interrompem a produção de veneno, significando que o formigueiro ficaria menos perigoso.[21]
Existem diversas linhas de pesquisa propondo novos usos biotecnológicos e aplicações biomédicas dos alcaloides solenopsinas. Por exemplo, um grupo de pesquisadores brasileiros propôs a utilização de um extrato de solenopsinas no combate à doença de Chagas.[22]
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