Rosa bengala

Rosa bengala (4,5,6,7-tetracloro-2',4',5',7'-tetraiodofluoresceína) é um corante. Seu sal de sódio é comumente usado em colírios para a detecção de células danificadas da conjuntiva e córnea e consequentemente identificar danos ao olho.^[1] O corante também é usado na preparação de Foraminiferas para análises microscópicas, permitindo a distinção entre as formas que estavam vivos ou mortos no momento da coleta.

Rosa bengala
Nomes
Nome IUPAC	4,5,6,7-Tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodo-3H- spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
Outros nomes	C.I. 45440
Rosa bengala Identificadores Número CAS 4159-77-7 PubChem 69439 Código ATC [[Código ATC |]]JA02 SMILES   O=C(O1)C2=C(C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)C31C4=C(C(I)=C(O)C(I)=C4)OC5=C(I)C(O)=C(I)C=C53
Rosa bengala Propriedades Fórmula química C20H4Cl44O5 Massa molar 973.646 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Uma forma de rosa bengala também está sendo estudado como tratamento para certos tipos de câncer e doenças da pele. A formulação da droga para o câncer, conhecida como PV-10, está atualmente sendo submetida a ensaios clínicos para o melanoma e câncer de mama. A empresa também formula uma droga baseada em rosa de bengala para o tratamento de eczema e psoríase; esta droga, PH-10, está atualmente também em testes clínicos.^[2][3][4][5]

Aplicações químicas

Imagem por microscopia ótica de espécies não descritas de Spinoloricus de Loricifera colorizada com rosa bengala.

Rosa bengala é também usado em química sintética para gerar oxigênio singlete do oxigênio triplete. O oxigênio singlete pode então submeter-se a uma variedade de reações úteis, particularmente cicloadições [2 + 2] com alcenos e sistemas similares.

Rosa bengala pode ser utilizado para formar diversos derivados que têm funções médicas importantes. Um determinado derivado foi criado de modo a ser sonosensitivo mas fotoinsensitivo, de modo que, com uma concenção de alta intensidade de ultra-som, poderia ser utilizado no tratamento de câncer. O derivativo foi formado por amidação do rosa bengala, eliminando as propriedades fluorescentes e fotossensíveis do corante original, levando a um composto utilizável, nomeado no estudo como RB2.^[6]

Sais de rosa bengala podem também ser formados, como o com a fórmula molecular C₂₀H₄Cl₄I₄O₅.2Na, massa molecular de 1017.64 g/mol e classificado com o número CAS 632-69-9. Conhecido como sl de rosa bengala, esee composto tem suas aplicações e propriedades próprias, mas também funções como um corante.^[7]

História

Rosa bengala foi originalmente preparado em 1884 por Robert Gnehm, como um análogo da fluoresceína.^[8]

Referências

1. Korb DR, Herman JP, Finnemore VM, Exford JM, Blackie CA; An evaluation of the efficacy of fluorescein, rose bengal, lissamine green, and a new dye mixture for ocular surface staining. Eye Contact Lens. 2008 Jan;34(1):61-4. doi: 10.1097/ICL.0b013e31811ead93.
2. Daniel Levy; Provectus Pharmaceuticals Inc. and PV-10: Rose Bengal as a Novel Cancer Therapeutic, 2013. - www.thelifesciencesreport.com
3. Sanjiv S. Agarwala; PV-10, aka Rose Bengal: Intralesional Therapy For Metastatic Melanoma; The Melanoma Letter Spring 2012, Vol. 30, No. 1 - www.skincancer.org
4. Randomized Study of PH-10 for Psoriasis - clinicaltrials.gov
5. An Efficacy and Safety Study of PH-10 Aqueous Hydrogel for the Treatment of Plaque Psoriasis - clinicaltrials.gov
6. Kim, Y; Valentina Rubio; Jianjun Qi; Rongmin Xia; Zheng-Zheng Shi; Leif Peterson; Ching-Hsuan Tung; Brian E. O'Neill (2012). «Cancer treatment using an optically inert Rose Bengal derivative combined with pulsed focused ultrasound». AIP Conference Proceedings. 1481: 175
7. «Rose Bengal Sodium Salt». Sigma-Aldrich. Sigma Aldrich Co. Consultado em 12 de novembro de 2013
8. Alexander, Walter (2010). «American Society of Clinical Oncology, 2010 Annual Meeting and Rose Bengal: From a Wool Dye to a Cancer Therapy». Pharmacy and Therapeutics. 35 (8): 469–474. PMC 2935646. PMID 20844697 |acessodata= requer |url= (ajuda)