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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Rofecoxib é um medicamento anti-inflamatório não-esteróide retirado de circulação em 2004 após comprovada associação com problemas de saúde.
| Rofecoxib Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | 4-(4-metilsulfonilfenil)-3-fenil-5H-furan-2-ona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00533 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | M01 |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C17H14O4S |
| Massa molar | 314.33 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 93% |
| Via(s) de administração | Oral |
| Metabolismo | Hepático |
| Meia-vida biológica | 17h |
| Ligação plasmática | 87% |
| Excreção | biliar/renal |
| Classificação legal |
|
| Riscos na gravidez e lactação |
C(AU) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Aprovado nos Estados Unidos pela FDA em maio de 1999,[1][2] o medicamento foi lançado no mesmo ano sob a denominação comercial Vioxx, chegou a ser considerado um dos remédios mais eficazes contra a artrite e pretendia combater a dor sem os efeitos colaterais conhecidos, entre eles as úlceras e os sangramentos gastrointestinais. Em pouco tempo, passou a ser receitado para vários tipos de dor, e entre 1999 e 2004, alcançou 84 milhões de usuários. Em alguns países, inclusive no Brasil, o Vioxx liderou a lista dos anti-inflamatórios mais vendidos. Somente no ano de 2003, as vendas do medicamento somaram o equivalente a 2,5 bilhões de dólares em todo o mundo.[3]
Porém, em 2004, um estudo da fabricante apontou que o consumo diário de 25 miligramas do remédio por dezoito meses consecutivos dobraria os riscos de infartos e derrames[3] e em setembro daquele ano o medicamento foi retirado de mercado.[2] Em 2006, um estudo encomendado pelo órgão de saúde dos Estados Unidos indicou que o medicamento pode ter causado até 140 mil ocorrências de doenças coronárias naquele país desde 1999.[4]
No dia em que a Merck determinou a retirada de seu medicamento do mercado, as ações do laboratório caíram 27%.[3] Somente em 2007, a Merck pagou 4,85 bilhões de dólares em indenizações relacionadas a 50 mil processos judiciais.[2] Em 2010, foi cobrada em mais 950 milhões de dólares pelas investigações do governo norte-americano.[5]
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