No final de 1980, Overy envolveu-se em uma disputa histórica com Timothy Mason sobre as razões para a eclosão, em 1939, da Segunda Guerra Mundial. Mason alegou que a "necessidade para a guerra" havia sido imposta a Adolf Hitler por uma crise econômica estrutural, que confrontou Hitler com a escolha da tomada de decisões econômicas difíceis ou agressão. Overy argumentou contra a tese de Mason, afirmando que embora a Alemanha fosse confrontada com os problemas econômicos em 1939, a extensão destes problemas não pode explicar a agressão contra a Polônia, e que as razões para a eclosão da guerra foram devido às escolhas feitas pela liderança nazista. Para Overy, o problema com a tese de Mason foi que esta se baseava em suposições não mostradas pelos registros.[3]
co-written with Timothy Mason: "Debate: Germany, 'Domestic Crisis' and War in 1939" pages 200-240 from Past and Present, Number 122, February 1989 reprinted as "Debate: Germany, 'Domestic Crisis' and the War in 1939" from The Origins of The Second World War edited by Patrick Finney, Edward Arnold: London, United Kingdom, 1997, ISBN 0-340-67640-X.
The Bombing War: Europe 1939-1945 (2013), ISBN 0713995610 (later published as The Bombers and the Bombed: Allied Air War Over Europe, 1940–1945, ISBN 978-0-670-02515-2)
Mason, Tim & Overy, R.J. “Debate: Germany, `domestic crisis’ and the war in 1939” from The Origins of The Second World War edited by Patrick Finney, Edward Arnold: Londres, United Kingdom, (1997), p.102