Retinal

O retinal, também conhecido como retinaldeído ou vitamina A aldeído, é uma das muitas formas da vitamina A. Consiste em um cromóforo polieno que é a base química da visão dos animais. Ligado a proteínas chamadas rodopsina tipo 1, o retinal permite que certos microrganismos convertam luz em energia metabólica.

Retinal Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohexeno-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenal
Identificadores
Abreviação	retinaldeído; vitamina A aldeído; RAL
Número CAS	116-31-4
PubChem	1070
SMILES	CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
Propriedades
Fórmula química	C20H28O
Massa molar	284.43 g mol-1
Ponto de fusão	61-64 °C
Solubilidade em água	quase insolúvel
Solubilidade em lipídeos	solúvel
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Retinol Ácido retinoico Betacaroteno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Animais vertebrados podem obter retinal diretamente da ingestão de carne ou produzem-no através de um dos quatro carotenoides (betacaroteno, alfacaroteno, gamacaroteno e beta-criptoxantina) obtidos a partir de plantas ou outros organismos fotossintéticos. As outras formas principais de vitamina A, retinol e uma forma parcialmente ativa do ácido retinoico podem ser produzidos a partir do retinal.

Invertebrados como insetos e lulas utilizam formas hidroxiladas de retinal em seus sistemas visuais, as quais derivam da conversão de outras xantofilas.

Metabolismo da vitamina A

Os seres vivos produzem retinal (RAL) por meio da clivagem oxidativa irreversível dos carotenoides. Por exemplo:

betacaroteno + O₂ → 2 retinal

catalisada por uma betacaroteno 15,15'-monooxigenase ou por uma betacaroteno 15,15'-dioxigenase. Assim como os carotenoides são precursores do retinal, este, por sua vez, é precursor de outras formas de vitamina A, sendo interconversível com o retinol (ROL), a forma de transporte e armazenamento da vitamina A.

retinal + NADPH + H⁺ ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ retinol + NADP⁺

retinol + NAD⁺ ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ retinal + NADH + H⁺

catalisada pelas retinol desidrogenases (RDHs) e pelas álcool desidrogenases (ADHs). Retinal também pode ser oxidado a ácido retinoico (RA).

retinal + NAD+ + H2O → ácido retinoico + NADH + H+ (catalisado por RALDH)

retinal + O2 + H2O → ácido retinoico + H2O2 (catalisado por retinal oxidase)

catalisada por retinal desidrogenases, também conhecidas como retinaldeído desidrogenases (RALDHs), bem como retinal oxidases.

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