1707 - Fundação da unidade, em Olivença, com a denominação de Regimento de Cavalaria Ligeira de Olivença, incluindo 12 companhias de 40 cavalos cada;
1742 - O Regimento de Cavalaria Ligeira é transformado em Regimento de Dragões de Olivença;
1762 - Os Dragões de Olivença participam na Guerra Fantástica contra os invasores franco-espanhóis;
1764 - Pela nova organização da Cavalaria deixa de haver distinção entre a cavalaria ligeira e os Dragões, passando a haver apenas regimentos homogéneos de cavalaria. Como consequência, o regimento de Olivença passa a denominar-se Regimento de Cavalaria de Olivença, mantendo no entanto o título não-oficial de Dragões de Olivença.
Século XIX
1801 - O Exército Espanhol invade o Alentejo e ocupa Olivença. O regimento abandona aquela cidade e muda-se para Moura, mais tarde para Beja e, depois, para Torres Novas. A cidade de Olivença mantém-se sob ocupação espanhola até hoje, apesar do Congresso de Viena, em 1815 ter reconhecido a soberania portuguesa.
1805 - O Regimento de Cavalaria de Olivença, aquartelado em Torres Novas, passa a designar-se Regimento de Cavalaria N.º 3;
1939 - O regimento deixa de ser uma unidade hipomóvel e passa a unidade blindada;
1959-1960 - O regimento envia forças blindadas para a Índia Portuguesa e para a Guiné com o objectivo de reforçar a segurança daqueles territórios;
1961-1975 - Por ocasião da Guerra do Ultramar o regimento mobiliza cerca de 42 000 homens, organizados em 2 esquadrões de reconhecimento, 42 batalhões e 17 companhias independentes de cavalaria, que combatem em Angola, Moçambique e Guiné Portuguesa;
1975 - A unidade passa a denominar-se Regimento de Cavalaria de Estremoz;
1999 - O Regimento apronta e projecta o Esquadrão de Reconhecimento para o Kosovo, integrando a Força Nacional Destacada (FND) Agrupamento Bravo do Exército Português.
Século XXI
2005 - O Regimento apronta e projecta o Esquadrão de Reconhecimento para o Kosovo, integrando o 3.º Batalhão Paraquedista do Exército Português.
2010 - O Regimento apronta e projecta o Esquadrão de Reconhecimento para o Kosovo, integrando o 1.º Batalhão Paraquedista do Exército Português.
O Regimento tem participado com militares nos seguintes territórios e respectivas missões: