Plumbagina

Plumbagina ou 5-hidroxi-2-metil-1,4-naftoquinona é um composto orgânico com a fórmula química C₁₁H₈O₃. O composto é considerado como uma toxina^[1] comprovadamente genotóxica^[2] e mutagénica.^[3]

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Plumbagina Alerta sobre risco à saúde


Identificadores
Número CAS	481-42-5
PubChem	10205
ChemSpider	9790
KEGG	C10387
ChEBI	8273
SMILES	`Oc1c2C(=O)cc(C)C(=O)c2ccc1`
InChI	1/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₁H₈O₃
Massa molar	188.17942 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

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A plumbagina é um composto de coloração amarela, que pode ser usado como corante,^[1] formalmente derivado da naftoquinona.

A designação do composto deriva do género Plumbago de plantas angiospémicas, a partir de espécimes do qual foi incialmente isolado.^[4] O composto também está presente nos tecidos de plantas carnívoras dos géneros Drosera e Nepenthes.^[5]^[6] Está também presente em elevadas concentrações na drupa (as nozes) da espécie Juglans nigra (nogueira-preta).

Juglona

[1]
Black Walnut. Drugs.com.
[2]
Jemal Demma; Karl Hallberg; Björn Hellman (2009). «Genotoxicity of plumbagin and its effects on catechol and NQNO-induced DNA damage in mouse lymphoma cells». Toxicology in Vitro. 23 (2): 266–271. PMID 19124069. doi:10.1016/j.tiv.2008.12.007
[3]
S B Farr; D O Natvig; T Kogoma (1985). «Toxicity and mutagenicity of plumbagin and the induction of a possible new DNA repair pathway in Escherichia coli». J Bacteriol. 164 (3): 1309–1316. PMC 219331. PMID 2933393. doi:10.1128/JB.164.3.1309-1316.1985 Verifique o valor de |name-list-format=amp (ajuda)
[4]
van der Vijver; L. M. (1972). «Distribution of Plumbagin in the Plumbaginaceae». Phytochemistry. 11 (11): 3247–3248. doi:10.1016/S0031-9422(00)86380-3
[5]
Wang, W.; Luo, X.; Li, H. (2010). «Terahertz and Infrared Spectra of Plumbagin, Juglone, and Menadione». Carnivorous Plant Newsletter. 39 (3): 82–88
[6]
Rischer, H.; Hamm, A.; Bringmann, G. (2002). «Nepenthes insignis Uses a C₂-Portion of the Carbon Skeleton of L-Alanine Acquired via its Carnivorous Organs, to Build up the Allelochemical Plumbagin». Phytochemistry. 59 (6): 603–609. PMID 11867092. doi:10.1016/S0031-9422(02)00003-1

[walnut-1] [1]
Black Walnut. Drugs.com.

[2] [2]
Jemal Demma; Karl Hallberg; Björn Hellman (2009). «Genotoxicity of plumbagin and its effects on catechol and NQNO-induced DNA damage in mouse lymphoma cells». Toxicology in Vitro. 23 (2): 266–271. PMID 19124069. doi:10.1016/j.tiv.2008.12.007

[3] [3]
S B Farr; D O Natvig; T Kogoma (1985). «Toxicity and mutagenicity of plumbagin and the induction of a possible new DNA repair pathway in Escherichia coli». J Bacteriol. 164 (3): 1309–1316. PMC 219331. PMID 2933393. doi:10.1128/JB.164.3.1309-1316.1985 Verifique o valor de |name-list-format=amp (ajuda)

[4] [4]
van der Vijver; L. M. (1972). «Distribution of Plumbagin in the Plumbaginaceae». Phytochemistry. 11 (11): 3247–3248. doi:10.1016/S0031-9422(00)86380-3

[5] [5]
Wang, W.; Luo, X.; Li, H. (2010). «Terahertz and Infrared Spectra of Plumbagin, Juglone, and Menadione». Carnivorous Plant Newsletter. 39 (3): 82–88

[Rischer-6] [6]
Rischer, H.; Hamm, A.; Bringmann, G. (2002). «Nepenthes insignis Uses a C₂-Portion of the Carbon Skeleton of L-Alanine Acquired via its Carnivorous Organs, to Build up the Allelochemical Plumbagin». Phytochemistry. 59 (6): 603–609. PMID 11867092. doi:10.1016/S0031-9422(02)00003-1

[1]

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[4]

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Plumbagina

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Descrição

Ver também

Referências