Catecol

O catecol, também conhecido como pirocatecol, é um benzenodiol. A sua fórmula química é C₆H₄(OH)₂.

Catechol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Pirocatecol
Outros nomes	catecol benzen-1,2-diol 2-hidroxifenol α-hidroxifenol o-benzenodiol o-hidroxifenol 1,2-dihidroxibenzeno pirocatecino
Identificadores
Número CAS	120-80-9
SMILES	Oc1c(O)cccc1
Propriedades
Fórmula molecular	C6H6O2
Massa molar	110.1 g/mol
Aparência	sólido branco
Densidade	1.344 g/cm³, sólido
Ponto de fusão	105 °C, 378 K, 221 °F
Ponto de ebulição	245.5 °C, 519 K, 474 °F
Solubilidade em água	43 g/100 mL
Acidez (pKa)	9.5
Riscos associados
Classificação UE	Harmful (Xn)
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R21/22, R36/38
Frases S	S2, S22, S26, S37
Ponto de fulgor	127 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	1,2-Diaminobenzeno 1,2-Difluorobenzeno Benzeno-1,2-ditiol Guaiacol (2-metoxi-fenol) Veratrol (1,2-dimetoxi-benzeno)
Fenóis relacionados	Fenol Resorcinol (meta) Hidroquinona (para) Pirogalol (benzeno-1,2,3-triol) Hidroxi-hidroquinona (benzeno-1,2,4-triol)
Compostos relacionados	1,2-Benzoquinona 3-Metilcatecol 4-Metilcatecol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Isolamento e síntese

O catecol foi isolado pela primeira vez em 1839 por H. Reinsch a partir da destilação da catequina (proveniente da planta (Acacia catechu L.f)) que aparece livremente na planta Kino (Pterocarpus marsupium) e no alcatrão proveniente da madeira de faia.

Este composto resulta na fusão alcalina de muitas resinas e pode ser preparado através da fusão de ácido 2-hidroxibenzenossulfônico, o-clorofenol, o-bromofenol, e ácido o-fenoldisulfónico com potassa, ou, melhor, através do aquecimento do seu éter metílico, guaiacol, C₆H₄(OH)(OCH₃), que é um constituinte do alcatrão proveniente da madeira de faia, que contém ácido iodídrico.

O guaiacol pode ser obtido directamente a partir do alcatrão de faia, do pirocatecol (através da metilação com potassa e metilsulfato de potássio a 180ºC), ou a partir do anisol por nitração, redução do orto-nitroanisol a amino-anisol, que é posteriormente desnitrado e aquecido em água até a ebulição. Este composto funde aos 28ºC e entra em ebulição aos 250ºC. O guaiacol, o pirocatecol e muitos dos seus derivados (como, por exemplo, o veratrol) são utilizados na medicina como expectorantes e em diversos tipos de terapia, incluindo terapias de tratamento oncológico.

Nomenclatura

Pirocatecol é o nome recomendado pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nas "Recomendações para a Nomenclatura de Química Orgânica de 1993".

Ocorrência na natureza e utilidades

Pequenas quantidades de catecol podem aparecer naturalmente em frutos e verduras, juntamente com a enzima polifenol oxidase. Ao serem expostos ao ar, o catecol (incolor) contido nos frutos se oxida, resultando desta reacção pigmentos de cor castanho-avaermelhada derivados da benzoquinona. A enzima é inactivada através da adição de um ácido (e.g. ácido cítrico) ou através da refrigeração do produto.

A benzoquinona, produto da oxidação do catecol, é um agente antimicrobiano natural que previne na maior parte dos casos a infecção de plantas (principalmente nos seus frutos) por parte de microorganismos.

A oxidação do catecol é também utilizada em laboratório para investigação oncológica. Alguns ensaios científicos provaram a eficácia dos produtos da oxidação do catecol (várias espécies químicas de quinonas e superóxidos) no combate a células de glioblastomas.