Piridoxal fosfato

Piridoxal fosfato (PLP, do inglês pyridoxal phosphate, piridoxal 5'-fosfato, P5P, de 5'-pyridoxal phosphate) a forma ativa da vitamina B₆, é uma coenzima numa variedade de reações enzimáticas. A comissão de enzimas da União Internacional de Bioquímica e Biologia Molecular tem catalogado mais de 140 atividades dependentes de PLP, correspondente a ~4% de todas as atividades classificadas.^[3] A versatilidade do PLP surge da sua capacidade de unir-se covalentemente ao substrato, e então atua como um catalisador eletrofílico, estabilizando assim diferentes tipos de reações carbaniônicas intermediárias.

Piridoxal fosfato
Nomes
Nome IUPAC	(4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methyl phosphate
Outros nomes	Piridoxal 5-fosfato, PAL-P, PLP, Fosfato de vitamina B6
Piridoxal fosfato Identificadores Número CAS 54-47-7 PubChem 1051 SMILES   O=Cc1c(O)c(C)ncc1COP(O)(O)=O
Piridoxal fosfato Propriedades Fórmula química C8H10NO6P Massa molar 247,142 g/mol Densidade 1.638±0.06 g/cm3[1] Ponto de fusão 139 a 142°C[2] Acidez (pKa) 1.56[1]
Piridoxal fosfato Riscos associados Ponto de fulgor 296.0±32.9 °C[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Referências

1. Calculado usando software Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (© 1994-2011 ACD/Labs)
2. Kozlov E.I., L. M. S. Stability of water-soluble vitamins and coenzymes. Hydrolysis of pyridoxal-5-phosphate in acidic, neutral, and weakly alkaline solutions. Pharmaceutical Chemistry Journal 1978, 11, 1543.
3. Percudani R1, Peracchi A. (2003). «Genomic overview of pyridoxal-phosphate-dependent enzymes». EMBO Rep. 4 (9): 850–4. PMC 1326353. PMID 12949584. doi:10.1038/sj.embor.embor914