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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Metandienona, conhecida também pelo nome metandrostenolona, vendida sob o nome comercial Dianabol e alguns outros, é um esteroide anabolizante e androgênico (EAA) sintético e oralmente ativo. É um derivado 17alfa-alquelado da testosterona que foi usada na medicina, mas que não é mais utilizado.[1][2][3][4][5] Também é utilizada de forma não-medicinal para aprimorar o desempenho físico de fisiculturistas.
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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| (8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | |
| Identificadores | |
| CAS | ? |
| ATC | ? |
| PubChem | 6300 |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C20H28O2 |
| Massa molar | 300.441 g/mol |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | Fígado, Testículo e Próstata |
| Meia-vida | 3-5 horas |
| Excreção | Urina |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | Oral |
| DL50 | ? |
A metandrostenolona foi originalmente desenvolvida em 1955 pela CIBA e comercializada na Alemanha e nos Estados Unidos.[1][2][3][6][7] Como o produto da CIBA sob o nome comercial Dianabol, a metandienona rapidamente se tornou o primeiro EAA amplamente utilizado entre os atletas profissionais e amadores e continua sendo o EAA mais comum para uso não-medicinal.[8][6][9][10]
Atualmente, é uma substância controlada nos EUA,[11] U.K.[12] e outros países. Continua a ser popular entre os fisiculturistas. A metandienona está prontamente disponível sem receita médica em certos países, como o México (sob a marca Reforvit-B), e também é fabricada em alguns países asiáticos.[4]
A metandienona foi aprovada e formalmente utilizada pela medicina para o tratamento de hipogonadismo, mas sua comercialização foi descontinuada em vários países, incluindo os Estados Unidos.[13][14]
Metandienona é usada para fins de desenvolvimento físico e de desempenho por atletas competitivos, bodybuilders e powerlifters.[1] É dito ser o EAA mais amplamente utilizado para tais fins, tanto hoje como historicamente.[1]
A metandienona é usada por fisiculturistas e continua a ser usada de forma ilícita até hoje, geralmente combinada com compostos injetáveis, como propionato de testosterona, enantato de testosterona ou cipionato de testosterona, bem como outras drogas injetáveis, como o acetato de trembolona.[carece de fontes]
Vários atletas bem-sucedidos e culturistas profissionais admitiram o uso de metandienona a longo prazo antes que o medicamento fosse banido, incluindo Arnold Schwarzenegger.[15] Outros esteroides combinados com a metandienona são principalmente, se não sempre, compostos injetáveis, como testosterona, trembolona e nandrolona.[carece de fontes]Grandes doses e uso prolongado de metandienona têm sido associadas a hipertrofia ventricular esquerda excêntrica que apresenta riscos substancialmente aumentados de cardiomiopatia se e quando a hipertrofia se atrofia.[carece de fontes]O atletismo geralmente está associado à hipertrofia do ventrículo esquerdo; no entanto, o atletismo natural geralmente apresenta crescimento concêntrico ventricular esquerdo que não está associado a um risco aumentado de cardiomiopatia.[carece de fontes]
Efeitos secundários androgênicos, como pele oleosa, acne, seborreia, aumento do crescimento do cabelo facial/corporal, perda de cabelo no couro cabeludo e virilização podem ocorrer.[1] Também podem ocorrer efeitos colaterais estrogênicos, como ginecomastia e retenção de líquidos.[1] Tal como acontece com outros esteroides 17α-alquilados, a metandienona representa um risco de hepatotoxicidade e o uso durante longos períodos de tempo pode resultar em danos no fígado sem precauções adequadas.[1]
A metandienona liga e ativa o receptor de andrógenos (RA) para exercer seus efeitos.[16] Estes incluem aumentos dramáticos na síntese de proteínas, glicogenólise e força muscular durante um curto espaço de tempo.[carece de fontes]Enquanto a metandienona pode ser metabolizada pela 5a-redutase em metil-1-testosterona (17a-metil-δ1-DHT) um EAA mais potente, o fármaco possui uma afinidade extremamente baixa para esta enzima e a metil-1-testosterona é produzida apenas em vestígios.[1] Como tal, os inibidores de 5α-redutase como a finasterida e a dutasterida não reduzem os efeitos androgênicos da metandienona.[1] No entanto, embora a proporção da atividade anabólica e androgênica da metandienona seja melhorada em relação à da testosterona, a droga ainda possui atividade androgênica moderada e é capaz de produzir virilização severa em mulheres e crianças.[1] Como tal, a droga só é comumente usada pelos homens.[1]
A metandienona é um substrato para a aromatase.[1] Embora a taxa de aromatização seja reduzida em relação à da testosterona ou metiltestosterona, o estrogênio produzido é resistente ao metabolismo e, portanto, a metandienona mantém atividade estrogênica moderada.[1] Como tal, pode causar efeitos colaterais, como ginecomastia e retenção de líquidos.[1] A co-administração de um anti-estrogênio — um inibidor da aromatase — como o anastrozol, ou um modulador seletivo do receptor de estrogênio, como o tamoxifeno, pode reduzir ou prevenir tais efeitos colaterais estrogênicos.[1] A metandienona não possui atividade progestogênica.[1]
Tal como acontece com outros EAA 17a-alquilados, a metandienona é hepatotóxica.[1]
Metandienona tem alta biodisponibilidade em forma oral.[1] A semi-vida de eliminação da metandienona é de cerca de 3 a 5 horas.[1]
A metandienona, também conhecida estruturalmente como 17a-metil-ô1-testosterona ou como 17α-metilandrost-1,4-dien-17p-ol-3-ona, é um esteroide de androstano 17a-alquilado e um derivado de testosterona.[2] É uma modificação da testosterona com um grupo metilo na posição C17a e uma ligação dupla adicional entre as posições C1 e C2.[2][1] O fármaco é também o derivado 17α-metilado da boldenona (δ1-testosterona) e o análogo δ1 da metiltestosterona (17α-metiltestosterona).[2]
A metandienona está sujeita à uma extensa bio-transformação hepática por uma variedade de caminhos enzimáticos. Os metabolitos urinários primários são detectáveis por até 3 dias e um metabolito de hidroximetilo recentemente descoberto é encontrado na urina por até 19 dias após uma única dose oral de 5 mg.[17] Vários dos metabolitos são únicos para a metandienona. Métodos de detecção em espécimes de urina geralmente envolvem cromatografia gasosa - espectrometria de massa.[18][19]
Metandienona foi descrita pela primeira vez em 1955.[1] Foi sintetizado por pesquisadores dos laboratórios da CIBA em Basileia, na Suíça. CIBA arquivou uma patente dos EUA em 1957 e começou a comercializar a droga como Dianabol em 1958 nos EUA.[20]
Começando logo depois em 1959, a CIBA colaborou com John Bosley Ziegler (um médico especializado em reabilitação física e pioneiro no aprimoramento do desempenho farmacêutico) para testar os efeitos de Dianabol em pescadores profissionais. Ziegler teve uma relação estreita com Bob Hoffman, dono da York Barbell Company e treinador da equipe olímpica de halterofilismo dos EUA.[21][22]
Os primeiros experimentos foram decepcionantes. Por exemplo, o vencedor do Sr. América, Jim Park, informou que "seu único efeito foi dar-lhe uma ereção instantânea ao ver qualquer mulher". No entanto, Ziegler acreditava que Dianabol tinha um potencial significativo como um anabolizante. Durante o início das Olimpíadas de 1960, ele propôs a Hoffman que fosse administrado aos principais membros da equipe olímpica americana. Hoffman, no entanto, foi cauteloso e depois observou que talvez a vida da droga não fosse efetiva/não desse efeito significativo, tendo em vista que a competição estava próxima. Segundo Grimek, "aparentemente, ele não pensa que fará muito bem, e pode até ter efeitos prejudiciais, ... ele parece duvidoso".[7]
Em vez disso, Dianabol foi dado a vários halterofilistas de nível inferior para investigar sua eficácia e segurança. As primeiras "cobaias" foram John Grimek, Bill March, Charles Vinci e Louis Riecke, bem como Ziegler e Hoffman.[7] Hoffman comentou mais tarde sobre os efeitos surpreendentes da nova droga.[7] Riecke ganhou massa muscular e força rapidamente e relatou um "constante sentimento de euforia e energia". Seus resultados atraíram um enorme interesse entre os outros halterofilistas de elite, e rumores espalharam que Ziegler fez um grande avanço na pesquisa dele. Ele tentou desviar sua curiosidade com dicas de novas técnicas isométricas e hipnóticas.[7]
Ao longo dos próximos 2 anos, o trabalho de Ziegler com Riecke explorou os efeitos físicos e psicológicos da nova droga. O desempenho e o humor de Riecke melhoraram consistentemente ao tomar Dianabol, e declinaram drasticamente quando ele não tomou. John Fair também sugere que Riecke foi um dos primeiros casos de dependência de esteroides.[7]
A partir de 1962, tornou-se cada vez mais difícil para Ziegler e outros manter seus resultados secretos, e a palavra dos efeitos espetaculares do desempenho de Dianabol se espalhou gradualmente entre os concorrentes em outros esportes, onde força ou massa eram fatores críticos no sucesso de um atleta. Jogadores e treinadores de futebol americano estavam particularmente interessados no novo "anabolizante".[23] Os primeiros usuários incluíram jogadores da Universidade de Oklahoma e o treinador de San Diego Chargers, Sid Gillman, que administrou Dianabol em sua equipe a partir de 1963.[20][24]
Em 1965, a FDA pressionou a CIBA para documentar ainda mais os seus usos médicos legítimos e re-aprovou o medicamento para tratar a osteoporose pós-menopausa e o nanismo deficiente na pituitária.[25] Após a nova pressão da FDA, a CIBA retirou Dianabol do mercado americano em 1983.[1] A produção genérica encerrou-se dois anos depois, quando o FDA revogou a aprovação da metandienona em 1985.[25][26] O uso não médico foi proibido nos EUA sob o Ato de controle de esteroides anabolizantes de 1990.[27] Enquanto a metandienona é controlada e não está mais disponível nos Estados Unidos, continua a ser produzida e usada medicamente em alguns outros países.[1]
Metandienone foi introduzida no mercado e comercializada sob o nome Dianabol.[1] Já foi vendido com outros nomes, incluindo Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B, Vetanabol e alguns outros.[15][1]
O uso e porte de esteroides anabolizantes no Brasil sem receita médica é crime.[28]
Em Portugal, não existe nenhum trecho no código penal que fale, especificamente, sobre substâncias pró-hormonais/EAA em geral.[29] De qualquer forma, a polícia judiciária do país já perseguiu quadrilhas e traficantes de EAA.[29]
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