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O mestranol (DCI; nomes de marca: Devocin, Ovastol, Tranel, entre outros; também conhecido como etinilestradiol 3-metil éter, EEME, EE3ME) é um estrogênio esteroide sintético amplamente utilizado para fins contraceptivos.[1] Foi empregado como o componente do estrogênico em muitos dos primeiros contraceptivos orais, tais como o mestranol / noretynodrel (nomes de tipo Enovid, Enavid),[2] e é usado ainda hoje. Foi também um componente de Ortho-Novum, Ortho-Novin, Femigen, e Norbiogest. Além do seu uso como contraceptivo oral, o mestranol tem sido usado como um componente da terapia de reposição hormonal.[3]
| Mestranol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol |
| Outros nomes | Etinilestradiol 3-metil éter EEME EE3ME CB-8027 L-33355 RS-1044 17α-Etinilestradiol 3-methyl éter 17α-Etinil-3-metoxiestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 3-Metoxi-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17β-ol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C21H26O2 |
| Massa molar | 310.42 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
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O mestranol é o éter 3-metilo do etinilestradiol e é um pró-fármaco biologicamente inativo do etinilestradiol ao qual é desmetilado no fígado com uma eficiência de conversão de 70% (50 μg de mestranol é bioquivalente à 35 μg de etinilestradiol, sendo o etinilestradiol cerca de 1,7 vezes mais potente oralmente do que mestranol).
- Elks, J. (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 9781475720853
- Marks, Lara (1 de janeiro de 2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill (em inglês). [S.l.]: Yale University Press. ISBN 0300167911
- Morton, I. K.; Hall, Judith M. (6 de dezembro de 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 9789401144391
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