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A glicirrizina (ácido glicirrízico ou ácido glicirretínico) é o principal constituinte de sabor doce da raiz de Glycyrrhiza glabra (alcaçuz). Estruturalmente, é uma saponina usada como emulsificante e agente formador de gel em alimentos e cosméticos. Sua aglicona é a enoxolona [en].
| Ácido glicirretínico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid |
| Outros nomes | Epigen, Glycyron, Alcalergin |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| Código ATC | A05,QA05BA08 (vet) |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C42H62O16 |
| Massa molar | 822,942 g·mol-1 |
| Aparência | Modelo 3D interativo |
| Solubilidade em água | 1–10 mg/mL (20 °C) |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | Oral, intravenosa |
| Metabolismo | Hepático e por bactérias intestinais |
| Meia-vida biológica | 6,2 a 10,2 horas[1] |
| Excreção | Fezes, urina (0,31-0,67%)[2] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Após a ingestão oral, a glicirrizina é hidrolisada em ácido 18β-glicirretínico (enoxolona) pelas bactérias intestinais. Ao ser absorvido pelo intestino, o ácido 18β-glicirretínico é metabolizado em ácido 3β-monoglucuronil-18β-glicirretínico no fígado. Esse metabólito circula na corrente sanguínea, consequentemente, sua biodisponibilidade oral é baixa. A maioria é eliminada pela bile e apenas uma pequena parte (0,31-0,67%) pela urina.[3] Após a ingestão oral de 600 mg de glicirrizina, o metabólito aparece na urina após 1,5 a 14 horas. As concentrações máximas (0,49 a 2,69 mg/L) foram alcançadas após 1,5 a 39 horas e o metabólito pode ser detectado na urina após 2 a 4 dias.[3]
A glicirrizina é obtida como um extrato [en] da raiz de alcaçuz após maceração e fervura em água.[4] O extrato de alcaçuz (glicirrizina) é vendido nos Estados Unidos como líquido, pasta ou pó seco por atomização.[4] Quando em quantidades especificadas, é aprovado para uso como sabor e aroma em alimentos industrializados, bebidas, doces, suplementos alimentares e temperos.[4] É 30 a 50 vezes mais doce que a sacarose (açúcar comum).[5]
O efeito colateral mais amplamente relatado do uso de glicirrizina por meio do consumo de caramelo de alcaçuz é a redução dos níveis de potássio no sangue, o que pode afetar o equilíbrio dos fluidos [en] corporais e a função dos nervos.[6][7] O consumo crônico de alcaçuz preto, mesmo em quantidades moderadas, está associado a um aumento da pressão arterial,[7] pode causar ritmo cardíaco irregular e pode ter interações adversas com medicamentos prescritos.[6] Em casos extremos, pode ocorrer a morte como resultado do consumo excessivo.[8][9]
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