Glicirrizina

A glicirrizina (ácido glicirrízico ou ácido glicirretínico) é o principal constituinte de sabor doce da raiz de Glycyrrhiza glabra (alcaçuz). Estruturalmente, é uma saponina usada como emulsificante e agente formador de gel em alimentos e cosméticos. Sua aglicona é a enoxolona [en].

Ácido glicirretínico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
Outros nomes	Epigen, Glycyron, Alcalergin
Identificadores
Número CAS	1405-86-3
PubChem	128229
ChemSpider	14263
ChEBI	15939
Código ATC	A05BA08,QA05BA08 (vet)
SMILES	O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
Propriedades
Fórmula molecular	C42H62O16
Massa molar	822,942 g·mol-1
Aparência	Modelo 3D interativo
Solubilidade em água	1–10 mg/mL (20 °C)
Farmacologia
Via(s) de administração	Oral, intravenosa
Metabolismo	Hepático e por bactérias intestinais
Meia-vida biológica	6,2 a 10,2 horas[1]
Excreção	Fezes, urina (0,31-0,67%)[2]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Farmacocinética

Após a ingestão oral, a glicirrizina é hidrolisada em ácido 18β-glicirretínico (enoxolona) pelas bactérias intestinais. Ao ser absorvido pelo intestino, o ácido 18β-glicirretínico é metabolizado em ácido 3β-monoglucuronil-18β-glicirretínico no fígado. Esse metabólito circula na corrente sanguínea, consequentemente, sua biodisponibilidade oral é baixa. A maioria é eliminada pela bile e apenas uma pequena parte (0,31-0,67%) pela urina.^[3] Após a ingestão oral de 600 mg de glicirrizina, o metabólito aparece na urina após 1,5 a 14 horas. As concentrações máximas (0,49 a 2,69 mg/L) foram alcançadas após 1,5 a 39 horas e o metabólito pode ser detectado na urina após 2 a 4 dias.^[3]

Propriedades flavorizantes

A glicirrizina é obtida como um extrato [en] da raiz de alcaçuz após maceração e fervura em água.^[4] O extrato de alcaçuz (glicirrizina) é vendido nos Estados Unidos como líquido, pasta ou pó seco por atomização.^[4] Quando em quantidades especificadas, é aprovado para uso como sabor e aroma em alimentos industrializados, bebidas, doces, suplementos alimentares e temperos.^[4] É 30 a 50 vezes mais doce que a sacarose (açúcar comum).^[5]

Efeitos colaterais

O efeito colateral mais amplamente relatado do uso de glicirrizina por meio do consumo de caramelo de alcaçuz é a redução dos níveis de potássio no sangue, o que pode afetar o equilíbrio dos fluidos [en] corporais e a função dos nervos.^[6][7] O consumo crônico de alcaçuz preto, mesmo em quantidades moderadas, está associado a um aumento da pressão arterial,^[7] pode causar ritmo cardíaco irregular e pode ter interações adversas com medicamentos prescritos.^[6] Em casos extremos, pode ocorrer a morte como resultado do consumo excessivo.^[8][9]

Ver também

• Lista de mortes incomuns