Etilenodiamina

Etilenodiamina é o composto químico com a fórmula C₂H₄(NH₂)₂. Este líquido incolor com um cheiro similar ao de amônia é uma amina fortemente básica. É um bloco de construção largamente utilizado em síntese química, com aproximadamente 500.000 toneladas produzidas em 1998.^[1]

Etilenodiamina
Nomes
Nome IUPAC	1,2-diaminoethane
Outros nomes	en
Etilenodiamina Identificadores Número CAS 107-15-3 Número RTECS KH8575000 SMILES   NCCN
Etilenodiamina Propriedades Fórmula química C2H8N2 Massa molar 60.10 g/mol Aparência líquido incolor (se impura: amarelo) Densidade 0.899 g/cm3, líquido Ponto de fusão 9 °C Ponto de ebulição 116 °C Solubilidade em água Miscível em água Solubilidade Maioria dos solventes polares Basicidade (pKb) 3.92
Etilenodiamina Estrutura Forma molecular Tetrahédrico no N e C
Etilenodiamina Riscos associados Principais riscos associados Inflamável, corrosivo
Etilenodiamina Compostos relacionados Diaminas relacionados Putrescina Compostos relacionados Me2NCH2CH2NMe2, etanolamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

Etilenodiamina é fabricada por reagir-se amônia e 1,2-dicloroetano. A reação produz a mistura de etilenodiamina e as poliaminas lineares. Uma equação simplificada poderia ser:

ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → H₂NCH₂CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

Aplicações

Etilenodiamina é usada em grandes quantidades para a produção de muitas substâncias na indústria química. Ela forma derivados com ácidos carboxílicos (incluindo ácidos graxos), nitrilas, álcoois (a elevadas temperaturas) agentes de alquilação, dissulfeto de carbono, aldeídos e cetonas. Por causa de sua natureza bifuncional, tendo duas aminas, facilmente forma compostos heterocíclicos, tais como Imidazolidinas.

Precursor de agentes de quelação

O mais proeminente derivado da etilenodiamina é o agente quelante EDTA (etilenodiaminotetraacetato ou ácido etilenodiamino tetra-acético), o qual é derivado da etilenodiamina via a Síntese de Strecker envolvendo cianeto e formaldeído. Hidroxietilenodiamina é outro agente quelante comercialmente significativo. Os Ligantes salen, derivados da condensação de salicilaldeídos e etilenodiamina, são agentes quelantes populares na pesquisa laboratorial embora não comercialmente significativos.^[1]

Precursor de fármacos e agroquímicos

A etilenodiamina é utilizada em diversos compostos bioativos e medicamentos contendo ligações N-CH₂-CH₂-N, incluindo alguns anti-histamínicos. Sais de etilenobis(ditiocarbamato), comercialmente utilizados como fungicidas sob os nomes de Maneb, Zineb e Metiram, também são derivados da etilenodiamina.

Aplicações em polímeros

Devido aos dois grupamentos amina presentes em sua estrutura, a etilenodiamina é amplamente utilizada como precursor de diversos polímeros, como as fibras de poliuretano.

Tetracetiletilenediamina

Aplicações especializadas

Química de coordenação

Etilenaminas

Diaminas relacionadas

Segurança

Ver também

• Diethylenetriamine
• Triethylenetetramine
• Polyethylene amine