Ergosterol

O ergosterol é um esterol que é precursor da Vitamina D₂. É transformado em viosterol por acção da luz ultravioleta e que depois é convertido em ergocalciferol, que é uma forma de vitamina D.

Ergosterol
Ergosterol Identificadores Número CAS 57-87-4 MeSH lynz SMILES   CC(C)[C@@H](C)C=C[C@@H] (C)[C@H]1CC[C@H]2C3=C C=C4C[C@@H](O)CC[C@]4 (C)[C@H]3CC[C@]12C
Ergosterol Propriedades Fórmula química C28H44O Massa molar 396.66 g/mol Ponto de fusão 160.0 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Fungos

O ergosterol é um componente da membrana celular dos fungos e alguns protozoários, exercendo funções semelhantes às do colesterol em células animais. A presença do ergosterol em membranas celulares de fungos, em conjunção com a sua ausência em membranas celulares de animais, tornam-no um alvo útil para a acção de drogas antifúngicas.

Sendo um precursor da Vitamina D2.

Protistas

O ergosterol é também utilizado como fluidificador nas membranas celulares de alguns protistas, tal como o tripanossoma e o hematococo assim também são vulneráveis à drogas antiergosterol.^[1]

Anti-ergosterol

A anfotericina B é um agente antifúngico que tem como alvo o ergosterol. Liga-se ao ergosterol e cria um poro polar nas membranas. Isto faz com que íons e diversas moléculas saiam da célula, provocando a sua morte. É usado apenas em emergências, por ser muito tóxico e causar muitos efeitos colaterais.^[2] Alguns "azóis" como Miconazol, itraconazol e clotrimazol também inibem a síntese de ergosterol, mas a partir do lanosterol.

Referências

1. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1550-7408.1966.tb01898.x/abstract
2. Ellis D (February 2002). "Amphotericin B: spectrum and resistance". J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1: 7–10. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID 11801575.