O Papa Calisto III, o primeiro papa da Casa dos Bórgia, morreu em 6 de agosto de 1458.[3] ele foi severamente criticado pela prática do nepotismo e devoção confiada a seus compatriotas da Catalunha, muito impopular para a população xenofóbica de Roma. Depois da morte do Papa, uma revolta iniciou-se junto com alguns vandalismos e alguns de seus partidários (por exemplo seu sobrinho Pedro Luís de Borja) fugiram de Roma[4].
Na época da morte de Calisto, havia 27 cardeais vivos, dos quais 19 estavam em Roma, mas em 14 de agosto o Cardeal Domenico Capranica, arcipreste do Colégio, inesperadamente morreu. No conclave participaram 18 dos 26 membros do Sacro Colégio:[5]
Entre os ausentes, suas nacionalidades eram três franceses, dois germânicos, um espanhol, um italiano e um húngaro.
Candidatos ao papado
As principais preocupações no conclave de 1458 surgiram a partir da rápida ascensão do poder efetivo e da influência da monarquia francesa nos anos finais da Guerra dos Cem Anos, que tinha recentemente terminado com a vitória francesa. Os principais estados italianos – Reino de Nápoles, República de Gênova e Ducado de Milão – temiam um renascimento do interesse francês em assuntos italianos e tentou impedir a elevação de um papa francês a todo custo. O candidato oficial milanês era Domenico Capranica. A campanha para sua eleição no período pré-conclave foi tão bem sucedido que era certa a sua eleição ao papado. Mas o cardeal Capranica morreu ainda em 14 de agosto, dois dias antes do início do conclave, levando seu partido a uma grande confusão. Ottone de Carretto, embaixador de Milão em Roma, tomou uma decisão rápida e sem consultas passou a apoiar o cardeal Enea Piccolomini e conseguiu convencer Latino Orsini, um dos cardeais mais influentes, a apoiá-lo nessa ação. O principal candidato do partido pró-francês era d'Estouteville. Bessarion, Torquemada e Calandrini também foram considerados papabile.[3]
O primeiro escrutínio teve lugar a 18 de agosto. Os cardeais Piccolomini e Calandrini receberam cinco votos cada, enquanto nenhum dos outros candidatos obteve mais de três.[3] Nesse ponto o cardeal francês d'Estouteville iniciou uma intensa campanha simonial pela sua própria candidatura. Ele prometeu o cargo de vice-chanceler ao cardeal de Avinhão e ofereceu outros subornos aos cardeais gregos. Em 18 de agosto à noite ele estava certo de que iria obter pelo menos onze votos na manhã seguinte[7] Mas a oposição italiana também não desperdiçou seu tempo. Durante a noite o cardeal Pietro Barbo reuniu todos os outros cardeais italianos, exceto Prospero Colonna e propôs a eles que, de todos eles, o mais provável para obter a maioria necessária de dois terços era Piccolomini, e que todos deviam apoiá-lo no dia seguinte.[3]
Eleição de Pio II
Cardeal Piccolomini de Siena tomou o nome de Papa Pio II.
Os resultados do segundo escrutínio em 19 de agosto pela manhã foram um grande desapontamento para d'Estouteville. Ele recebeu apenas seis votos – os de Coëtivy, Colonna, Bessarion, Fieschi, Torquemada e Castiglione. O cardeal Piccolomini obteve nove votos – de Barbo, Orsini, Calandrini, Isidoro de Kiev, de Mella, de La Cerda, Jaime de Portugal, del Mila y Borja, e o de d'Estouteville, que hesitou em votar em si mesmo, mas certamente não considerava Piccolomini um rival sério. Os votos de Rodrigo Borgia, Giacomo Tebaldi e Enea Piccolomini foram para outros candidatos. Depois de anunciar os resultados, o cardeal Decano abriu o processo de accessus. Houve um longo silêncio quebrado por Rodrigo Borgia, que mudou seu voto para Piccolomini. Quando os partidários de d'Estouteville fizeram uma tentativa de adiar a sessão, mas o cardeal Tebaldi também mudou seu voto para Piccolomini, que precisava apenas de mais um voto para a eleição. Nesse ponto, o cardeal Colonna se levantou e gritou antes que alguém pudesse o deter: "Eu também voto pelo Cardeal de Siena e eu o faço Papa". O resto dos adeptos do Cardeal de Rouen não podiam fazer nada, mas também alteraram os seus votos, e alguns minutos mais tarde o Cardeal Bessarion congratulou Piccolomini pela sua eleição unânime para o papado.[3]
