Cloropreno é o nome comum para o composto orgânico 2-cloro-1,3-butadieno, o qual tem a fórmula CH2=CCl-CH=CH2. Este líquido incolor é o monômero para a produção do polímero policloropreno, um tipo de borracha sintética. Policloropreno é mais conhecido do público como Neopreno, o nome de marca dado pela DuPont.
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Cloropreno Alerta sobre risco à saúde |
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![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Chloroprene-3D-vdW.png/120px-Chloroprene-3D-vdW.png) |
Nome IUPAC |
2-cloro-1,3-butadieno
2-clorobut-1,3-dieno |
Outros nomes |
Cloropreno |
Identificadores |
Número CAS |
126-99-8 |
PubChem |
31369 |
Número RTECS |
EL9625000 |
SMILES |
|
Propriedades |
Fórmula molecular |
C4H5Cl |
Massa molar |
88,5365 g/mol |
Aparência |
líquido incolor. |
Densidade |
0,96 g·cm-3[1] |
Ponto de fusão |
-130 °C[1] |
Ponto de ebulição |
60 °C[1] |
Solubilidade em água |
solúvel (256 g·l-1)[1] |
Solubilidade |
solúvel em éter dietílico e etanol [2] |
Riscos associados |
Principais riscos associados |
Altamente inflamável, tóxico. |
NFPA 704 |
|
Frases R |
R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20 |
Frases S |
S53, S45 |
Ponto de fulgor |
-15,6°C |
Compostos relacionados |
Dienos relacionados |
Butadieno Isopreno |
Compostos relacionados |
Cloreto de vinilo |
Página de dados suplementares |
Estrutura e propriedades |
n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais |
UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Cloropreno é produzido em três etapas do 1,3-butadieno: (i) cloração, (ii) isomerização de parte da corrente de produto, e (iii) deidrocloração de 3,4-dicloro-1-buteno.
Cloro adiciona ao 1,3-butadieno para fornecer uma mistura de 3,4-dicloro-1-buteno e 2,3-dicloro-2-buteno. O isômero 2,3-cloro é subsequentemente isomerizado ao isômero 3,4, o qual, por sua vez, é tratado com base para induzir deidrocloração a 2-cloro-1,3-butadieno. Esta deidroalogenação implica a perda de um átomo de hidrogênio na posição 3 e o átomo de cloro na posição 4, formando uma ligação dupla entre os carbonos 3 e 4. Em 1983, aproximadamente 2 mil toneladas foram produzidos dessa maneira.[3] A impureza principal de policloropreno preparado desta maneira é 1-cloro-1,3-butadieno, que é normalmente separado por destilação.
Processo do acetileno
Até os anos 1960, a produção de cloropreno era dominada pelo “processo do acetileno”, o qual foi modelado após a síntese original de vinilacetileno.[4] Neste processo, acetileno é dimerizado para resultar em vinilacetileno, o qual é então combinado com cloreto de hidrogênio para resultar em 4-cloro-1,2-butadieno (um derivadio de aleno), o qual na presença de cloreto cuproso, rearranja-se para resultar em 2-cloro-1,3-butadieno:[3]
- HC≡C-CH=CH2 + HCl → H2C=C=CH-CH2Cl
- H2C=C=CH-CH2Cl → H2C=CCl-CH=CH2
Este processo é muito intensivo em energia e tem altos custos de investimento. Além disso, o intermediário vinilacetileno é instável.
Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). «Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers». J. Am. Chem. Soc. 53: 4203–4225. doi:10.1021/ja01362a042