Clorobenzeno

Clorobenzeno ou cloreto de fenila é um composto orgânico aromático com fórmula química C₆H₅Cl. É um líquido incolor e inflamável, obtido pela primeira vez em 1851 através da reação entre fenol e pentacloreto de fósforo.

Clorobenzeno Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	Cloreto fenílico
Abreviação	PhCl
Identificadores
Número CAS	108-90-7
PubChem	7964
ChemSpider	7676
Número RTECS	CZ0175000
SMILES	Clc1ccccc1
InChI	1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Propriedades
Fórmula molecular	C6H5Cl
Massa molar	112.56 g/mol
Aparência	límpido e incolor
Densidade	1.11 g/cm³, líquido
Ponto de fusão	-45 °C, 228 K, -49 °F
Ponto de ebulição	131 °C, 404 K, 268 °F
Solubilidade em água	baixa
Solubilidade em outros solventes	solúvel na maioria dos solventes
Riscos associados
NFPA 704	3 3 0
Frases R	R10 R20 R51/53
Frases S	S24/25 S61
Ponto de fulgor	29 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Fluorbenzeno Bromobenzeno Benzenotiol
Outros catiões/cátions	Clorocicloexano Clorotolueno Cloronaftaleno
Compostos relacionados	Benzeno 1,4-diclorobenzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Possui um índice refrativo (n20) = 1,525 .

Usos

O clorobenzeno é utilizado na fabricação de diversos pesticidas, principalmente o DDT através de sua reação com cloral (tricloroacetaldeído).

Também foi utilizado na produção de fenol.^[1]

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

Atualmente, as maiores utilidades do clorobenzeno são como intermediário na produção de nitroclorobenzenos e óxidos difenílicos, que são importantes na produção de commodities como herbicidas, corantes e borracha. Tem aplicação também como solvente não-protonado na química orgânica, sendo utilizado como solvente de tintas e para desengraxar materiais automotivos.

Clorobenzeno é também usado como um solvente de alto ponto de ebulição em muitas aplicações industriais assim como em laboratório.^[2] Clorobenzeno é nitrado em uma larga escala para dar a mistura de 2- e 4-nitroclorobenzenos, os quais podem ser separados por cristalização fracionada seguida por destilação. 2-Nitroclorobenzeno (CAS#88-73-3) é convertido ao relacionado 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)dissulfeto, e 2-nitroanilina por deslocamento nucleofílico do cloro com hidróxido de sódio, metóxido de sódio, dissulfeto de sódio e amônia. A conversão do 4-nitroclorobenzeno (CAS#100-00-5) é similar.^[3]

Síntese

Clorobenzeno foi primeiramente descrito em 1851. Atualmente é produzido por cloração de benzeno na presença de uma quantidade catalítica de um ácido de Lewis tal como o cloreto férrico e cloreto de alumínio anidro:

C₆H₆ (benzeno) + Cl₂ (gás cloro) → C₆H₅Cl (clorobenzeno) + HCl (ácido clorídrico)

O catalisador aumenta a eletrofilicidade do cloro. Porque o cloro é eletronegativo, C₆H₅Cl exibe uma menor suscetibilidade ao ataque por outros eletrófilos. Por esta razão, o processo de cloração produz somente pequenas quantidades de dicloro- e triclorobenzenos.

Referências

1. Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:299.pub2 10.1002/14356007.a19 299.pub2
2. Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:233.pub2 10.1002/14356007.a06 233.pub2
3. Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411

Ligações externas

• - Informações sobre o Clorobenzeno (em Inglês)

• Portal da química