Fenilpropilcetona

Fenilpropilcetona, também chamado 1-fenilbutan-1-ona, 1-fenil-1-butanona ou n-butirofenona, é um composto químico orgânico de fórmula química C₁₀H₁₂O, SMILES c1ccccc1C(=O)CCC, classificado com o número CAS 495-40-9.^[3] Apresenta massa molecular de 148,2017 g/mol, ponto de fusão de 12 °C (285 K), ponto de ebulição de 229 °C (502 K).^[4]

Fenilpropilcetona
Nomes
Nome IUPAC	1-Fenilbutan-1-one
Fenilpropilcetona Identificadores Número CAS 495-40-9 PubChem 10315 Número EINECS 207-799-7 SMILES   CCCC(=O)c1ccccc1 InChI   InChI=1/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
Fenilpropilcetona Propriedades Fórmula química C10H12O Massa molar 148.196 g mol-1 Aparência líquido incolor[1] Densidade 0,99 g cm-3[1] Ponto de fusão 11-13 °C[1] Ponto de ebulição 229 °C (502 K)[1] Solubilidade em água praticamente insolúvel [1] Índice de refracção (nD) 1.520 (20 °C)[2]
Fenilpropilcetona Riscos associados Frases R R41 R43 Frases S S26 S36/37/39 Ponto de fulgor 99 °C (vaso fechado)[1]
Fenilpropilcetona Compostos relacionados Cetonas relacionados 2-Pentanona Propiofenona (feniletilcetona ou 1-fenil-1-propanona) Valerofenona (fenilbutilcetona ou 1-fenil-1-pentanona) Haloperidol (antipsicótico baseado na fenilpropilcetona) Compostos relacionados Fenilpropilcarbinol (reduzido a álcool)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Aplicações

Alguns dos seus derivados (chamados comumente butirofenonas) são utilizados para tratar vários distúrbios psiquiátricos, tais como a esquizofrenia, bem como na qualidade de antieméticos.^[5]

A classe de fármacos das butirofenonas incluem:

• Haloperidol, o fármaco antipsicótico mais utilizado nesta classe.^[5]
• Droperidol, frequentemente usado para anestesia neuroleptanalgésica e sedação em cuidados de tratamento intensivo.
• Benperidol, o antipsicótico mais potente usado (200 vezes mais potente do que a clorpromazina)^[5]
• Triperidol, um antipsicótico altamente potente (100 vezes mais potente do que a clorpromazina).
• Melperona, um antipsicótico fracamente potente, na Europa, geralmente utilizado para o tratamento da insônia, estados confusionais, agitação psicomotora, delírio e, em particular, em pacientes geriátricos.
• Lenperona
• Azaperona, utilizada em medicina veterinária.
• Domperidona, um antagonista antiemético da dopamina, derivados posteriores da butirofenona (não sendo uma butirofenona em si).

O antipsicótico atípico risperidona, embora não uma butirofenona, foi desenvolvido com as estruturas do benperidol e lenperona como base.

Referências

1. Registo de CAS RN 495-40-9 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
2. Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juin 2011
3. 1-phenylbutan-1-one - www.chemindustry.com
4. 1-Phénylbutan-1-one - chem-file.sourceforge.net
5. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.