Fenilpropilcetona

Fenilpropilcetona, também chamado 1-fenilbutan-1-ona, 1-fenil-1-butanona ou n-butirofenona, é um composto químico orgânico de fórmula química C₁₀H₁₂O, SMILES c1ccccc1C(=O)CCC, classificado com o número CAS 495-40-9.^[3] Apresenta massa molecular de 148,2017 g/mol, ponto de fusão de 12 °C (285 K), ponto de ebulição de 229 °C (502 K).^[4]

Fenilpropilcetona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1-Fenilbutan-1-one
Identificadores
Número CAS	495-40-9
PubChem	10315
Número EINECS	207-799-7
SMILES	CCCC(=O)c1ccccc1
InChI	1/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
Propriedades
Fórmula química	C10H12O
Massa molar	148.2 g mol-1
Aparência	líquido incolor[1]
Densidade	0,99 g cm-3[1]
Ponto de fusão	11-13 °C[1]
Ponto de ebulição	229 °C (502 K)[1]
Solubilidade em água	praticamente insolúvel [1]
Índice de refracção (nD)	1.520 (20 °C)[2]
Riscos associados
Frases R	R41 R43
Frases S	S26 S36/37/39
Ponto de fulgor	99 °C (vaso fechado)[1]
Compostos relacionados
Cetonas relacionados	2-Pentanona Propiofenona (feniletilcetona ou 1-fenil-1-propanona) Valerofenona (fenilbutilcetona ou 1-fenil-1-pentanona) Haloperidol (antipsicótico baseado na fenilpropilcetona)
Compostos relacionados	Fenilpropilcarbinol (reduzido a álcool)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Aplicações

Alguns dos seus derivados (chamados comumente butirofenonas) são utilizados para tratar vários distúrbios psiquiátricos, tais como a esquizofrenia, bem como na qualidade de antieméticos.^[5]

A classe de fármacos das butirofenonas incluem:

• Haloperidol, o fármaco antipsicótico mais utilizado nesta classe.^[5]
• Droperidol, frequentemente usado para anestesia neuroleptanalgésica e sedação em cuidados de tratamento intensivo.
• Benperidol, o antipsicótico mais potente usado (200 vezes mais potente do que a clorpromazina)^[5]
• Triperidol, um antipsicótico altamente potente (100 vezes mais potente do que a clorpromazina).
• Melperona, um antipsicótico fracamente potente, na Europa, geralmente utilizado para o tratamento da insônia, estados confusionais, agitação psicomotora, delírio e, em particular, em pacientes geriátricos.
• Lenperona
• Azaperona, utilizada em medicina veterinária.
• Domperidona, um antagonista antiemético da dopamina, derivados posteriores da butirofenona (não sendo uma butirofenona em si).

O antipsicótico atípico risperidona, embora não uma butirofenona, foi desenvolvido com as estruturas do benperidol e lenperona como base.

Referências

1. Registo de CAS RN 495-40-9 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
2. Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juin 2011
3. 1-phenylbutan-1-one - www.chemindustry.com
4. 1-Phénylbutan-1-one - chem-file.sourceforge.net
5. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.