Benzilamina é o composto químico orgânico aromático com a fórmula C6H5CH2NH2, o que o caracteriza como uma amina. Consiste de uma grupo benzil, C6H5CH2, ligado a um grupo funcional amina. É um isômero da toluidina, com a diferença do grupo amino estar ligado ao metil e não ao anel aromático.
Benzilamina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 1-Phenylmethanamine |
Outros nomes | Aminotolueno |
Identificadores | |
Número CAS | |
Número RTECS | DP1488500 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C7H9N |
Massa molar | 107.15 g mol-1 |
Aparência | Líquido incolor |
Densidade | 0.981 g/mL |
Ponto de fusão |
-30 °C (22°F) |
Ponto de ebulição |
183 °C (361.4°F) |
Solubilidade em água | 3.24 g / 100 g água @ 25 °C |
Solubilidade em metanol | metanol 9.16 M [1] |
Acidez (pKa) | 9.33 (valor para amina protonada, pKaH) |
Basicidade (pKb) | 4.67 |
Índice de refracção (nD) | 1.543 |
Estrutura | |
Momento dipolar | 1.38 D |
Riscos associados | |
MSDS | ScienceLab.com |
Principais riscos associados |
Inflamável |
NFPA 704 | |
Frases R | R11/22-34 |
Frases S | S(1/2-)-26-36/37/39-45 |
Ponto de fulgor | 72 °C (161.6°F) |
Compostos relacionados | |
aminas relacionados | anilina |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Este líquido incolor é um precursor comum em síntese orgânica.
Benzilamina é preparado por hidrogenação de benzonitrila.
É usado como uma fonte indireta de amônia, uma vez que após N-alquilação, o grupo benzil pode ser removido por hidrogenólise:[2]
- C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
- C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Normalmente, a base é utilizada no primeiro passo para absorver o HBr (ou ácido relacionado com outros tipos de agentes alquilantes).
- Solubility of benzylamine in methanol (Solubilidade de benzilamina em metanol) - oru.edu (em inglês)
- Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). «4,13-Diaza-18-Crown-6». Org. Synth.; Coll. Vol., 8 (exemplo de alquilação de benzilamina seguida pela hidrogenólise).
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