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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum e foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company [6] e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico (metanol). [7]
Aspartame Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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Nome IUPAC | Ácido (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-metóxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico |
Outros nomes | N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine, 1-methyl ester NutraSweet Canderel Equal Éster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
SMILES |
|
Propriedades | |
Fórmula molecular | C14H18N2O5 |
Massa molar | 294.301 g/mol |
Ponto de fusão |
248−250 ºC [2] |
Ponto de ebulição |
Decompõe |
Riscos associados | |
NFPA 704 | |
Frases R | - |
Frases S | S22, S24/25 |
LD50 | > 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral) [3][4] > 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Rato intraperitoneal) [4] TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral) [5] |
Compostos relacionados | |
Adoçantes relacionados | Neotame (com um 3,3-dimetil-butil- no N do ácido aspártico) |
Compostos relacionados | Ácido aspártico Éster metílico da fenilalanina Beta-aspartame |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.[8]
Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.[9]
A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.[10]
Quimicamente, o aspartamo é N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester. É portanto um dipéptido sintético composto pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina.[11] Por esta razão, produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos com fenilcetonúria.
O aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.
O seu grau de degradação em solução aquosa depende do pH, da temperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.
Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores. [11] [12]
O aspartamo é metabolizado no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e em metanol (aproximadamente, em 10%).
A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.
A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. no entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante. [11] [12]
Um estudo de 2011 verificou que o aspartame aumentava os níveis de glicose em jejum de ratos predispostos a diabetes.[13]
Um estudo de revisão publicado em 2008 propôs que a ingestão excessiva de aspartame pode estar envolvida na patogénese de alguns distúrbios mentais e no comprometimento da aprendizagem e função emocional.[14]
Um estudo de 1998 sugere que a quantidade de formaldeído proveniente do aspartame que se deposita nas proteínas teciduais e nos ácidos nucleicos pode ser cumulativa, pelo que o consumo de aspartame pode constituir um risco devido à sua contribuição para a formação de adutos de formaldeído.[15]
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