5-hidroxitriptofano

5-hidroxitriptofano ou resumidamente, 5-HTP é um aminoácido natural, que tem ação semelhante ao triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina, proporcionando sensação de bem estar.^[4]

5-hidroxitriptofano
Nomes
Nome IUPAC	(S)-Ácido 2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-il)propanoico
Outros nomes	Ácido 2-amino-3-hydroxy-indol-propiônico L-5-hidroxitriptofano (S)-5-hidroxitriptofano L-5-HTP NSC 92523
5-hidroxitriptofano Identificadores Número CAS 56-69-9 PubChem 144 DrugBank EXPT01780 ChemSpider 388413 MeSH 5-Hydroxytryptophan Código ATC N06AX01 SMILES   O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
5-hidroxitriptofano Propriedades Fórmula química C11H12N2O3 Massa molar 220,23 g·mol-1 Densidade 200 kg·m-3 (densidade aparente)[1] Ponto de fusão 270 °C[2] (Decomposição a 273 °C)[1] Solubilidade em água dificilmente solúvel
5-hidroxitriptofano Riscos associados Principais riscos associados Tóxico (T) LD50 1708 mg·kg−1 (camundongo, oral)[3] 285 mg·kg−1 (coelho, oral)[3] 243 mg·kg−1 (rato, oral)[3]
5-hidroxitriptofano Compostos relacionados Aminoácidos relacionados Triptofano Compostos relacionados Serotonina (obtida por decarboxilação)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A falta de serotonina pode causar no organismo uma série de problemas tais como: instabilidade emocional, insônia, ansiedade e vontade exagerada de comer.^[5]

Devido à conversão de 5-HTP em serotonina pelo fígado, há um risco significativo de doença de válvula do coração pois a serotonina afeta o coração.^[6][7][8] Na Europa, o 5-HTP é prescrito com "carbidopa" para prevenir a conversão de 5-HTP em serotonina até que alcance o cérebro.^[9]

Ocorrência

Assim como o triptofano e a serotonina, o L-5-hidroxitriptofano é presente em diversos tipos de bananas, como também nas sementes da leguminosa do oeste africano^[10] Griffonia simplicifolia (feijão preto da África).

Fabricação e obtenção

Para usos comerciais o L-5-hidroxitriptofano é extraido a partir da Griffonia simplicifolia,^[11] cujas sementes são ricas no aminoácido.

Riscos

O uso de 5HTP + antidepressivos pode causar sindrome serotoninérgica,^[12] uma condição grave. A síndrome serotoninérgica apresenta-se como uma tríade de sintomas: mudança do status mental, anormalidades neuromusculares e hiperatividade autonômica ].

Referências

1. Catálogo da Merck 5-hidroxitriptofano acessado em 13. April 2007 .
2. Datenblatt 5-hidroxitriptofano bei Acros, abgerufen am 16. Juli 1996..
3. (en) « 5-hidroxitriptofano » em ChemIDplus
4. Substância promete ajudar a emagrecer e espantar o baixo-astral Arquivado em 6 de outubro de 2008, no Wayback Machine., no http://www.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
5. 5-HTP Natural Arquivado em 20 de novembro de 2008, no Wayback Machine. no http://pt.azarius.net Arquivado em 16 de dezembro de 2008, no Wayback Machine. ; Acesso em 13 Dez de 2008
6. Gustafsson, Björn I.; Tømmerås, Karin; Nordrum, Ivar; Loennechen, Jan P.; Brunsvik, Anders; Solligård, Erik; Fossmark, Reidar; Bakke, Ingunn; Syversen, Unni; Waldum, Helge (2005). «Valvular Heart Disease - Long-Term Serotonin Administration Induces Heart Valve Disease in Rats». Circulation. 111: 1517-1522. doi:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. Consultado em 10 de dezembro de 2013 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)^{[ligação inativa]}
7. Xu, Jie; Jian, Bo; Chu, Richard; Lu, Zhibin; Li, Quanyi; Dunlop, John; Rosenzweig-Lipson, Sharon; McGonigle, Paul; Levy, Robert J.; Liang, Bruce (dezembro de 2002). «Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II». Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–2218. PMID 1850896. Consultado em 10 de dezembro de 2013 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
8. Guidechem: Tryptophan, 5-hydroxy-. Acessado 2013-12-10.
9. Life Extension Magazine: Nutrition, Hormones, Anti-Aging Supplements, And More. Acessado 2013-12-10.
10. 5HTP, a pílula que promete emagrecer e deixa você feliz Arquivado em 16 de dezembro de 2008, no Wayback Machine., no http://boaforma.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
11. «Serotonina - Farmacologia». PSIQWEB. 20 de fevereiro de 2005. Consultado em 9 de junho de 2014. Arquivado do original em 14 de dezembro de 2013
12. Síndrome Serotoninérgica ; Acesso em 11/03/2016

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