Ácido tetraidrofólico

Ácido tetraidrofólico (THFA, de tetrahydrofolic acid), ou tetraidrofolato, é um derivado do ácido fólico.

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Ácido tetraidrofólico Alerta sobre risco à saúde


Identificadores
Número CAS	135-16-0
PubChem	91443
DrugBank	DB00116
ChemSpider	82572
KEGG	C00101
MeSH	5,6,7,8-tetrahydrofolic+acid
ChEBI	20506
SMILES	`O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O`
InChI	1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1
Referência Beilstein	101189
3DMet	B04806
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₉H₂₃N₇O₆
Massa molar	445.43 g/mol
Ponto de fusão	250°C
Solubilidade em água	0.27 g/L
Acidez (pK_a)	3.51
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

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Síntese humana

Ácido tetraidrofólico é produzido do ácido diidrofólico pela diidrofolato redutase. Esta reação é inibida por metotrexato.^[1]

É convertido em 5,10-metilenotetraidrofolato pela serina hidroximetiltransferase.

Síntese bacteriana

Muitas bactérias usam diidropteroato sintetase para produzir diidropteroato, uma molécula sem função em humanos. Isso o torna um alvo útil para antibióticos de sulfonamida, que concorrem com o precursor de PABA.

Ácido tetraidrofólico é um cofator em muitas reações, especialmente na síntese (ou anabolismo) de aminoácidos e ácido nucleicos. Além disso, serve como uma molécula transportadora para frações de moléculas de carbono único, isto é, grupos contendo um átomo de carbono, e.g. metil, metileno, metenil, formil, ou formimino. Quando combinado com uma fração de molécula de carbono único como em 10-formiltetraidrofolato, atua como um doador de um grupo com um átomo de carbono. Tetraidrofolato obtém esse átomo de carbono extra sequestrando formaldeído produzido em outros processos. Essas frações de molécula de carbono único são importantes na formação de precursores para a síntese de DNA. Uma carência em ácido tetraidrofólico (FH4) pode causar anemia megaloblástica.^[2]^[3]^[4]

O metotrexato atua na diidrofolato redutase, como a pirimetamina ou o trimetoprim, como um inibidor e, portanto, reduz a quantidade de tetraidrofolato produzida. Isso pode resultar em anemia megaloblástica.

Ácido tetraidrofólico está envolvido na conversão de ácido formiminoglutâmico em ácido glutâmico; isso pode reduzir a quantidade de histidina disponível para descarboxilação e síntese de proteínas e, portanto, a histamina urinária e o ácido formiminoglutâmico podem ser diminuídos.^[5]