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As regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), usadas em química orgânica, estabelecem a prioridade dos substituintes unidos a um átomo, habitualmente carbono. Este conjunto de regras serve para designar de forma inequívoca a configuração, a disposição espacial, de estereoisômeros, tais como enantiômeros e diastereoisômeros ou no caso dos alquenos na notação Z/E.
Este sistema foi desenvolvido pelos químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold e Vladimir Prelog em um artigo chave onde estabeleceram as normas de CIP e que foi publicado em 1966.[nota 1][1][2]
As prioridades dos grupos unidos a um átomo se estabelecem seguindo regras de prioridade (ou regras de sequência):
Por exemplo, a prioridade do grupo metilo (-CH3) é menor que a do grupo etilo (-CH2CH3), já que o metilo só tem átomos de hidrogênio unidos ao primeiro carbono enquanto que o etilo tem um átomo de carbono com um número atômico maior e portanto com uma prioridade mais alta.
H H H | | | -C-H < -C-C-H | | | H H H
Sempre se começa comparando os átomos de máxima prioridade unidos ao primeiro átomo, ganhando o que tenha um maior número atômico. Em caso de empate se segue com os seguintes em número atômico. No exemplo, o átomo de oxigênio do hidroximetilo (-CH2OH) se impõe sobre o átomo de carbono do isopropilo (-CH(CH3)2).
H CH3 | | -C-OH > -C-CH3 | | H H
O etilo (-CH2CH3) tem menor prioridade que o isopropilo (-CH(CH3)2), já que este último tem um átomo de carbono a mais unido ao primeiro, desfazendo o empate inicial entre átomos de carbono já que o segundo átomo de carbono do isopropilo tem um número atômico mais elevado que o seguinte átomo do etilo que é um hidrogênio. Isto é, o maior número de substituintes de máxima prioridade (com maior número atômico) decide favor do isopropilo. Do mesmo modo, o 2-metilpropilo (-CH2CH(CH3)2) é de maior prioridade que o propilo (-CH2CH2CH3).
H CH3 H CH3 H H | | | | | | -C-CH3 < -C-CH3 -C-C-CH3 > -C-C-CH3 | | | | | | H H H H H H
A prioridade se estabelece no primeiro ponto de discrepância que se encontra, o mais próximo ao primeiro átomo do substituinte, sendo inconsequente o resto de estrutura. Isto é, no exemplo, o grupo 2-hidroxietilo (-CH2CH2OH), apesar de conter em sua estrutura um átomo de oxigênio com um número atômico mais elevado, é de menor prioridade que o isopropilo (-CH(CH3)2), já que neste ao primeiro carbono há unidos dois átomos de carbono, enquanto que no 2-hidroxietilo só há um.
H CH3 | | -C-CH2OH < -C-CH3 | | H H
No caso de chegar-se a um ponto de ramificação ao longo de uma cadeia se escolhe, se for necessário continuar a análise, o ramo de maior prioridade.
-CH=CHR é considerado como -CH-CHR | | C C
C C | | -C≡CR é considerado como -C-C-R | | C C
R R | | -C=O é considerado como -C-O | O-C
Os descritores R/S permitem indicar em um composto orgânico a configuração (a disposição espacial dos substituintes) de um carbono ou centro quiral, estereocentro ou centro estereogênico, que é o caso de um átomo de carbono com quatro substituintes diferentes.
Se adiciona R ou S entre parênteses como prefixo do nome da molécula orgânica. Em caso de ser mais de um o centro estereogênico, separados por vírgula se indica o descritor R ou S de cada um, precedido do número ou localizador que identifica sua posição.
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