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Reação de Horner-Wadsworth-Emmons
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A reação de Horner-Wadsworth-Emmons (reação HWE), também chamada de extensão de cadeia de Horner‐Wadsworth‐Emmons, é uma reação química usada na química orgânica de carbânions de fosfonato estabilizados com aldeídos (ou cetonas) para produzir predominantemente E-alcenos.[1]
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Em 1958, Leopold Horner publicou uma reação de Wittig modificada usando carbânions estabilizados com fosfonato.[2][3] William S. Wadsworth e William D. Emmons definiram ainda mais a reação.[4][5]
Em contraste com os iletos de fosfônio usados na reação de Wittig, os carbânions estabilizados com fosfonato são mais nucleofílicos, mas menos básicos. Da mesma forma, os carbânions estabilizados com fosfonato podem ser alquilados. Ao contrário dos iletos de fosfônio, o subproduto do sal de dialquilfosfato é facilmente removido por extração aquosa.