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Pirazolona é composto heterocíclico pentagonal, contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes.Pode ser vista como um derivado do pirazol possuindo um grupo ceto (=O) adicional.
Pirazolona pode existir em três isômeros: 3-pirazolona, 4-pirazolona, e 5-pirazolona. Esses isômeros podem interconverter-se via lactam–lactim e imine–enamine tautomerism; essa conversão, às vezes, apresenta fotocromismo. Para derivados de pirazolona na forma de 5-pirazolona, a estrutura pode ser estabilizada com n-alquila ou n-teluretos aromáticos substituintes.
A quimossíntese de pirazolonas foi relatada pela primeira vez em 1883 por Ludwig Knorr, por meio de uma reação de condensação entre acetoacetato de etila e fenilidrazina.[1]
Pirazolonas estão entre os mais antigos produtos farmacêuticos sintéticos, começando com a introdução de antipirina (fenazona) em 1880.[2][3] Os compostos geralmente agem como analgésicos e incluem metamizol, aminopirina, ampirona, famprofazona, morazona, nifenazona, piperilona e propifenazona. Desses, metamizol (ou dipirona) é talvez o mais amplamente utilizado.
Grupos pirazolônicos estão presentes em vários importante corantes. Eles são comumente usados em combinação com grupos nitrogenados, para dar uma sub-família dos azocorantes; por vezes referido como azopirazolonas (tartrazina, laranja B, mordente vermelho 19, amarelo 2G).
Alguns compostos do tipo fenil-pirazolona, ao serem oxidados na presença de amônia, produzem um corante vermelho-escarlate chamado ácido rubazônico. Esse composto também é produzido quando derivados 4-amino de fenil-pirazolonas (como alguns medicamentos como aminopirina ou dipirona) reagem com agentes oxidantes fortes. O ácido rubazônico também pode se formar como um metabólito desses medicamentos em casos de superdosagem, causando uma coloração avermelhada na urina dos pacientes.
Pirazolonas têm sido estudadas como ligantes.[4]
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