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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Oseltamivir, comercializado sob a marca Tamiflu, é um medicamento antiviral usado na prevenção e tratamento de gripe por Influenzavirus A e Influenzavirus B.[1] É indicado para pessoas com complicações ou em risco de complicações nas 48 horas após os primeiros sintomas de infeção.[2] Está também indicado na prevenção de infeção em grupos de elevado risco, mas não na população em geral.[2][3][4] É administrada por via oral na forma de comprimido ou suspensão.[1]
| Oseltamivir Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 |
 |
 | |
| Nome IUPAC | ethyl (3R,4R,5S)-5-amino-4-acetamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate |
| Outros nomes | GS-4104; HSDB 7433; 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 4-(acetylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-, ethyl ester, (3R-(3α,4β,5α))-. |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00198 |
| ChemSpider | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Código ATC | J05 |
| SMILES |
|
| DCB n° | 06650 |
| Primeiro nome comercial ou de referência | Tamiflu |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C16H28N2O4 |
| Massa molar | 312.38 g mol-1 |
| Densidade | 1,08 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
240 °C |
| Ponto de ebulição |
473.3 °C |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 79 ± 12 (carboxilato) |
| Via(s) de administração | per os |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 6 a 10 horas (carboxilato) 1 a 3 horas (fosfato) |
| Excreção | Renal 93 ± 12 (carboxilato) e pequena parte nas fezes |
| Classificação legal | |
| Riscos associados | |
| Frases R | 36-43-52/53 |
| Frases S | 22-24-37-61 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
As recomendações relativas ao oseltamivir são controversas, assim como são controversas as próprias críticas às recomendações.[2][5][6][7] Uma revisão Cochrane de 2014 concluiu que o oseltamivir não diminui os internamentos hospitalares e que não há evidências de que diminua as complicações da gripe.[7] Duas meta-análises concluíram que os benefícios em pessoas de outra forma saudáveis não superam os riscos e encontraram poucas evidências de que o tratamento modifique o risco de internamento ou morte em grupos de elevado risco.[8][9] No entanto, outra meta-análise concluiu que o oseltamivir é eficaz na prevenção da gripe a nível individual e residencial.[10]
Os efeitos secundários mais comuns são vómitos, diarreia, dor de cabeça e perturbações do sono.[1] Entre outros possíveis efeitos adversos estão sintomas psiquiátricos e crises epilépticas.[1][11][12] Pode ser considerada a administração durante a gravidez.[13] Em pessoas com doenças renais pode ser necessário ajustar a dose.[1]
O oseltamivir foi aprovado pela primeira vez nos Estados Unidos em 1999.[1] Foi o primeiro inibidor da neuraminidase disponível para via oral.[14] Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes fundamentais num sistema de saúde.[15] Em 2016 foi aprovada nos Estados Unidos uma versão genérica.[16][17]
O oseltamivir é indicado para o tratamento da gripe, tendo uma maior eficácia se tomado dois dias após os primeiros sintomas, impedindo a disseminação do vírus da gripe no corpo do paciente. O medicamento apresenta eficácia na prevenção e tratamento da influenza tipo A e influenza tipo B.
O fosfato de oseltamivir é considerado uma pró-droga, ou seja, ela é biotransformada dentro do organismo humano em carboxilato de oseltamivir. A principal característica de seu modo de ação é inibição seletiva de neuraminidases, glicoproteínas de liberação dos vírions, ou seja, ele impede a saída dos vírus de uma célula para outra.[18][19][20] O medicamento não impede a contaminação com o vírus e é usado no tratamento da infecção. Possui ligação plasmática < 3% e volume de distribuição de 0,32 +-0,09 l/kg e não é substrato para P450.[nota 1] Além disto, a ingestão de alimentos não impede sua absorção.
O metabólito é eliminado pela via renal. Desta forma, deve-se observar pacientes com insuficiência renal, com ajuste de dose. Em pacientes idosos, a dose não necessita ser ajustada. Em grávidas, o medicamento não foi testado e seu uso deve ser feito a critério médico,[19] quando os benefícios forem maiores do que o risco, pois ainda não está definido qual seria o prejuízo ao feto.[21] Segundo a Anvisa, as pacientes grávidas devem ser observadas pelos médicos de 30 a 48 horas após a administração do medicamento e depois de 30 dias após o nascimento da criança e crianças menores de um ano devem ser observadas de 30 a 48 horas.[22]
Efeitos colaterais associados com a terapia com oseltamivir incluem: náuseas, vômitos, diarréia, dor abdominal e cefaléia. Raramente incluem: hepatite e enzimas hepáticas elevadas, erupções cutâneas, reacções alérgicas incluindo anafilaxia e síndrome de Stevens-Johnson. Vários outros efeitos colaterais foram relatados na vigilância: necrólise epidérmica tóxica, arritmia cardíaca, convulsão, confusão, agravamento de diabetes, e colite hemorrágica.
Existem preocupações de que o oseltamivir pode causar perigosos efeitos colaterais psicológicos, neuropsiquiátricos, incluindo automutilação em alguns usuários.[23] Essas preocupações se confirmaram em 2014, quando a GSK, empresa reponsável pela fabricação do medicamento, foi obrigada a pagar uma indenização de 60 milhões de Libras para vítimas da vacinação.[24]
Devido às propriedades do metabólito de mínima ligação com proteínas plasmáticas, as interações medicamentosas para este medicamento são improváveis de acontecer. A cimetidina não interfere em sua biodisponibilidade.[19][25] Contudo, segundo o Infarmed, a administração de probenecida poderá aumentar as concentrações do metabolito activo do oseltamivir.[26]
Devido à pandemia, uma série de e-mails com informações duvidosas e falsas começaram a circular na Internet, prática conhecida como hoax. Algumas delas, diziam que o medicamento era fabricado a partir da planta anis estrelado e que o consumo desta poderia originar os mesmos efeitos do medicamento. De fato, o oseltamivir é produzido a partir do anis estrelado de quatro províncias chinesas, porém, é produzido através de um processo químico complexo, que envolve uma série de etapas, fora as outras substâncias que entram em sua composição.[27]
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. PMID 23565231. doi:10.1371/journal.pone.0060348. PMID 25490762. doi:10.1371/journal.pone.0113633. PMID 22513907. doi:10.1002/14651858.CD002744.pub4. PMID 24811411. doi:10.1136/bmj.g2545. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGOSeamless Wikipedia browsing. On steroids.
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