Hematoxilina
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
A hematoxilina, preto natural 1 (Natural Black 1), classificada pelo C.I. 75290, é um composto que se obtém da planta leguminosa Haematoxylum campechianum, conhecida também pelo nome de Pau Campeche. É um produto natural que ao ser oxidado resulta numa substância de cor azul-púrpura escura denominada hemateína.
Hematoxilina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 6,6a,7,11b-tetrahydroindeno
[2,1-c]chromene-3,4,6a,8,9-pentaol |
Identificadores | |
Número CAS | 517-28-2 |
PubChem | 10603 |
MeSH | Hematoxylin |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C16H14O6 |
Massa molar | 302.279 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Seu número CAS é [517-28-2] e sua estrutura SMILES é OC(C(O)=C4)=C C1=C4CC3(O) C1C2=CC=C(O) C(O)=C2OC3.
Como é obtida da planta e logo deve sofrer o processo de oxidação, sua capacidade de tingimento é muito limitada. Portanto, deve combinar-se con íons metálicos, especialmente os sais de ferro (III) o alumínio (III), que atuam como mordentes.
Ainda que a hematoxilina seja um sal neutro, se comporta como um corante básico, sendo atraído por estruturas biológicas ditas basófilas, já que o componente cromógeno reside no complexo catiónico[1] (básico) da mesma.
Nos anos 1970, devido a obstrução de exploração nas florestas no Brasil e América Central, houve falta de pau campeche e consequentemente de hematoxilina. Seu preço atingiu valores records, os quais afetaram o custo de diagnósticos em histopatologia, e promoveram uma pesquisa por corantes alternativos para núcleos celulares. Antes que o uso de qualquer alternativa estivesse firmemente estabelecida, a hematoxilina retornou ao mercado, ainda a um preço muito elevado, e retornou ao seu lugar na histopatologia. Existem vários corantes recomendados como substitutos: azul celestina B (CI 51050), galocianina (CI 51030), galeína (CI 45445) e cianina solocromo (CI 43820). Todas as quatro substâncias corantes usam Fe(III) como mordente. Uma alternativa é o corante vermelho brasilina, extraídos do pau brasil, o qual difere da hematoxilina por somente uma grupo hidroxila. Citopatologistas neste período experimentaram o uso de suco de amoras como solução corante, mesmo com seus problemas de conservação e limitações.
A síntese orgânica da hematoxilina, conjuntamente com a brasilina foi obtida e apresentada no ano de 1937, mas inviável economicamente.[2][3]