Loading AI tools
composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Sarin, ou GB, é um composto organofosforado na formulação [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. É um líquido sem cor e sem cheiro,[3] usado como arma química devido à sua extrema potência sob o sistema nervoso. O gás sarin foi classificado como arma de destruição em massa na Resolução 687 das Nações Unidas.[4] A produção e o armazenamento de sarin foram proibidas na Convenção sobre Armas Químicas, de 1993, na qual o sarin é classificado como "Substância do Anexo 1".[5][2]
| Sarin Alerta sobre risco à saúde[1] | |
|---|---|
 |
 |
| Nome IUPAC | 2-(fluoro-metil-fosforil)oxipropano |
| Outros nomes | Metilfosfonofluoridrato de O-isopropila[2] |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C4H10FO2P/c1-4 (2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H10FO2P |
| Massa molar | 140.09 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor. Inodoro na forma pura. |
| Densidade | 1.0887 g/cm³ at 25 °C 1.102 g/cm³ at 20 °C |
| Ponto de fusão |
-56 °C, 217 K, -69 °F |
| Ponto de ebulição |
158 °C, 431 K, 316 °F |
| Solubilidade em água | miscível |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Extremely Toxic (T+), Corrosive (C), Liquid form burns skin |
| NFPA 704 |
 0
4
2
|
| Compostos relacionados | |
| Ésteres do ácido metilfosfonofluorídrico relacionados | Soman (metilfosfonofluoridrato de o-pinacolila) |
| Compostos relacionados | Difluoreto de metilfosfonila (CH3POF2) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo tetraédrico.[6] A forma SP (o (–) isómero ótico) é o enantiômero mais ativo devido à sua maior ligação por afinidade a acetilcolinesterase.[7][8] É geralmente fabricado como mistura racémica - uma mistura em partes iguais de ambas as formas de enantioméricas - da reação de alcoólise do metilfosfonil difluoreto com álcool isopropílico:
A Isopropilamina está também incluída na reacção para neutralizar o subproduto do fluoreto de hidrogénio. Como arma química binária ou bi-componente, podendo ser gerada in situ por esta mesma reacção.
O sarin é especificamente um potente inibidor da enzima acetilcolinesterase,[9] uma proteína que degrada o neurotransmissor acetilcolina depois de liberado na fenda sináptica. Nos vertebrados, a acetilcolina é o neurotransmissor presente na junção neuromuscular, em que os sinais são transmitidos entre os neurônios do sistema nervoso central às fibras musculares. Normalmente, a acetilcolina é libertada do neurônio para estimular o músculo, após degradada pela acetilcolinesterase, permitindo assim o relaxamento do músculo. A acumulação de acetilcolina na fenda sináptica, devido à inibição da colinesterase, significa que o neurotransmissor continua a actuar sobre a fibra muscular, de modo que quaisquer impulsos nervosos são transmitidos continuamente.
O sarin age sobre a colinesterase, formando um ligação covalente com o resíduo particular de serina no sítio ativo. O flúor é o grupo lábil, e o fosfoéster resultante é robusto e biologicamente inativo.[10][11]
As reações químicas mais importantes de halogenetos de fosforilo é a hidrólise do vínculo entre o fósforo e o flúor. Esta ligação P - F é facilmente quebrada por agentes nucleófilos, tais como água e hidróxido. A elevados níveis de pH, decompõe-se rapidamente para derivados do ácido fosfônico atóxicos.[12]
O sarin se degrada depois de um período de várias semanas a vários meses. Seu prazo de validade pode ser encurtado por impurezas nos materiais precursores. De acordo com a CIA, alguns tipos de sarin iraquiano tinham uma vida útil de apenas algumas semanas, devido principalmente à impurezas de precursores.[13]
O sarin tem alta volatilidade (facilidade com que um líquido pode transformar-se em gás) relativamente semelhantes a outros agentes do sistema nervoso, portanto não só sua inalação pode ser muito perigosa como até concentrações de seu vapor podem penetrar a pele de imediato. As roupas de uma pessoa podem liberar sarin em cerca de 30 minutos depois de ter entrado em contato com o gás o que pode levar à exposição de outras pessoas.[14]
Mesmo em concentrações muito baixas, o sarin pode ser fatal. A morte pode seguir cerca de um minuto após a ingestão direta de uma dose letal a menos que antídotos, tipicamente atropina e pralidoxima, sejam rapidamente administrados.[3] A Atropina , um antagonista a receptor de acetilcolina muscarínicos, é administrado para tratar os sintomas fisiológicos da intoxicação. Uma vez que a resposta à acetilcolina muscular é mediada através dos receptores nicotínicos da acetilcolina, a atropina não contrariará os sintomas musculares. A pralidoxima pode regenerar a colinesterases quando administrado dentro de aproximadamente cinco horas. O Biperideno, um antagonista sintético da acetilcolina, tem sido sugerido como uma alternativa para a atropina, devido à sua melhor penetração barreira sangue-cérebro e maior eficácia.[15]
O sarin é estimada em mais de 500 vezes mais tóxico do que cianeto.[16] A dose letal mediana (LCt50) inalatória é 100 mg/min/m3.[17] O LD50 de sarin injetados subcutaneamente em ratos é de 172 μg/kg.[18] Segundo o Centers for Disease Control and Prevention (Centros para Controle e Prevenção de Doenças) nos Estados Unidos, os sintomas da exposição ao sarin são:[19]
Os sintomas iniciais após a exposição ao sarin são a coriza, sensação de aperto no peito e constrição das pupilas. Logo depois, a vítima tem dificuldade em respirar e tem náuseas e salivação excessiva. Como a vítima continua a perder o controle de funções corporais, vomita, defeca e urina. Esta fase é seguida por espasmos. Por fim, a vítima entra em coma e sufoca numa série de espasmo s convulsivos. Além disso, mnemônicos comuns para a sintomatologia de intoxicação por organofosforado, incluindo o gás sarin, são o "Bs assassinos", a broncorréia e o broncoespasmo, porque são a principal causa de morte,[20] e SLUDGE - Salivação, lacrimejamento, micção, diarreia, desconforto gastrointestinal e vômito.
Estudos controlados em homens saudáveis têm demonstrado que uma dose oral atóxica de 0,43 mg administrada em várias porções durante um intervalo de 3 dias provocou depressões máximas médias de 22 e 30%, respectivamente, no plasma e nos níveis de colinesterase dos eritrócitos. Uma dose única de 0,5 mg causou sintomas leves de intoxicação e uma redução média de 38% em ambas as medidas de atividade da colinesterase. O sarin no sangue é rapidamente degradado in vivo ou in vitro. Os seus metabolitos primários inactivos in vivo têm meia-vida do soro de cerca de 24 horas. O nível de soro não acoplado ao ácido isopropilmetilfosfonico (IMPA), um produto de hidrólise sarin, variou de 2-135 µg/L em sobreviventes de um ataque terrorista, durante as primeiras 4 horas após a exposição. O sarin ou seus metabolitos podem ser determinados no sangue ou na urina por cromatografia gasosa ou líquida, enquanto que a actividade da colinesterase é geralmente medida por métodos enzimáticos.[21]
O sarin foi descoberto em 1938 em Wuppertal-Elberfeld na Alemanha por cientistas da IG Farben que tentavam criar pesticidas mais fortes, sendo o sarin o mais tóxico dos agente neurotóxico da Série G feitos pela Alemanha. O composto, que se seguiu à descoberta do agente neurotóxico tabun, foi nomeado em homenagem a seus descobridores: Gerhard Schrader, Otto Ambros, Rüdiger e Van der Linde.[22]
Em meados de 1939, a fórmula do composto foi passada para o departamento de guerra química do exército alemão, que ordenou que fosse produzido em massa para uso em tempos de guerra. Um certo número de fábricas-piloto foram construídas, e uma instalação de alta produção estava em construção (mas não foi terminada) até o final da Segunda Guerra Mundial. As estimativas para a produção total de sarin pela Alemanha nazista são de cerca de 500kg a 10 toneladas.[23]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
