Escetamina
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
Escetamina(pt-BR) ou esketamina(pt-PT?), vendida sob as marcas Ketanest, Spravato, entre outros,[1][2] é um medicamento usado como anestésico geral e no tratamento de depressão resistente.[3][4] Escetamina é usada via spray nasal ou por meio de injeção intravenosa.
Nome IUPAC (sistemática) | |
(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexan-1-one | |
Identificadores | |
CAS | 33643-47-9 |
ATC | N01AX14 |
PubChem | 182137 |
DrugBank | DB11823 |
ChemSpider | 158414 |
Informação química | |
Fórmula molecular | C13H16ClNO |
Massa molar | 237.72 g/mol |
SMILES | CN[C@](C1=C(Cl)C=CC=C1)(CCCC2)C2=O |
Sinónimos | (S)-Cetamina; S(+)-Cetamina; JNJ-54135419 |
Dados físicos | |
Ponto de fusão | 92.5 °C |
Ponto de ebulição | 363.8°C °C |
Solubilidade em água | Solúvel em água mg/mL (20 °C) |
Farmacocinética | |
Biodisponibilidade | ~48% spray nasal |
Ligação a proteínas | 43% ~ 45% |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida | 7~12 horas |
Excreção | ? |
Considerações terapêuticas | |
Administração | nasal, intravenosa |
DL50 | ? |
A escetamina atua principalmente como um antagonista não competitivo do receptor N-metil D-Aspartato (NMDA).[4][5] Também atua como um inibidor da recaptação da dopamina, mas, ao contrário da cetamina, não interage com os receptores sigma. O composto é o enantiômero S(+) da composição racêmica da cetamina, que também é um anestésico e dissociativo. Ainda não se sabe se sua ação antidepressiva é superior, inferior ou igual à cetamina racêmica e seu enantiômero oposto, a arcetamina.
Escetamina foi introduzida para uso médico em 1997.[4] Em 2019, foi aprovada para uso conjunto com outros antidepressivos, no tratamento da depressão em adultos nos Estados Unidos.[6] O custo médio do spray nasal em 2019 variou de US$ 4.700 a US$ 6.800, algo em torno de R$ 14.800 a R$ 21.200 em valores de 2020.[7]