Cloreto de tionila

Cloreto de tionila (ou cloreto de tionilo ou ainda dicloreto de tionila) é um composto inorgânico com a fórmula SOCl₂. SOCl₂ é um reagente químico usado em reações de cloração. É um líquido incolor, destilável a temperatura ambiente que decompõe-se acima de 140 °C. SOCl₂ é algumas vezes confundido com cloreto de sulfurila, SO₂Cl₂, mas as propriedades químicas destes compostos de S (IV) e S (VI) diferem significativamente.

Cloreto de tionila Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	oxicloreto sulfuroso dicloreto sulfuroso cloreto de sulfinila dicloreto de sulfinila diclorosulfóxido
Identificadores
Número CAS	7719-09-7
Propriedades
Fórmula molecular	SOCl2
Massa molar	118.97 g/mol
Aparência	líquido com forte odor claro a amarelado
Densidade	1.638 g ml−1, líquido
Ponto de fusão	−104.5 °C
Ponto de ebulição	76 °C
Solubilidade em água	Reativo
Viscosidade	0.6 cP at ? °C
Estrutura
Forma molecular	piramidal
Momento dipolar	1.4 D
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Classificação UE	Corrosivo (C)
NFPA 704	0 4 2 W
Frases R	R14, R20/22, R29, R35
Frases S	S1/2, S26, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor	não inflamável
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Cloreto de sulfurila Oxidicloreto de selênio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Propriedades e estrutura

A molécula SOCl₂ é piramidal, indicando a presença de um par solitário de elétrons sobre o centro do S(IV). Em contraste, COCl₂ é planar.

SOCl₂ reage com água desprendendo ácido clorídrico e dióxido de enxofre.

H₂O + O=SCl₂ → SO₂ + 2 HCl

Por causa de sua alta reatividade com água, SOCl₂ não é previsto como ocorrente na natureza.

Produção

A principal síntese industrial envolve a reação de trióxido de enxofre e dicloreto de enxofre:^[1]

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂.

Outros métodos incluem

SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃;

SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2 SOCl₂;

SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3 SOCl₂.

A primeira das três reações acima também produz oxicloreto de fósforo (ou cloreto de fosforilo), o qual assemelha-se a cloreto de tionila em muitas de suas reações.

Aplicações

Cloreto de tionila é principalmente usado na produção industrial de compostos organoclorados, os quais são frequentemente intermediários na produção de fármacos e substâncias agroquímicas.

Química orgânica

Cloreto de tionila é largamente usado em síntese orgânica para algumas aplicações, requer purificação.^[2] Classicamente, converte ácidos carboxílicos a cloretos de acila:^[3]

Álcoois reagem com cloreto de tionila resultando os correspondentes cloretos de alquila na reação de Darzens.^[4]

Referências

1. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon Press, 1984.
2. Friedman, L. and Wetter, W. P., "Purification of Thionyl Chloride", J. Chem. Soc. A, 1967, 36-8.doi:10.1039/J19670000036
3. Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J. (1963). «Oleoyl chloride». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 4; Rutenberg, M. W.; Horning, E. C. (1963). «1-Methyl-3-ethyloxindole». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 4
4. Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. (2004). «3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 10; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. (1998). «4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 9; Feng Xu, Bryon Simmons, Robert A. Reamer, Edward Corley, Jerry Murry, and David Tschaen (2008). «Chlorination/Cyclodehydration of Amino Alcohols with SOCl₂: An Old Reaction Revisited». J. Org. Chem. 73 (1): 312–5. PMID 18052293. doi:10.1021/jo701877h !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)

Este artigo sobre um composto inorgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.

• Portal da química