A benzocaína é o p-aminobenzoato de etila, um éster etílico do ácido p-aminobenzoico (PABA). Também é um anestésico local, usado como calmante para dores que atua bloqueando a condução de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio.
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Benzocaína Alerta sobre risco à saúde |
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Nome IUPAC |
4-Aminobenzoato de etilo |
Identificadores |
Número CAS |
94-09-7 |
PubChem |
2337 |
DrugBank |
APRD00539 |
ChemSpider |
13854242 |
Código ATC |
C05AD03 |
SMILES |
|
InChI |
1/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
Propriedades |
Fórmula química |
C9H11NO2 |
Massa molar |
165.18 g mol-1 |
Ponto de fusão |
89–92 °C[1] |
Ponto de ebulição |
172 °C (17 hPa)[1] |
Solubilidade em água |
0,4 g/l (25 °C) [carece de fontes] |
Farmacologia |
Biodisponibilidade |
Variavél (tópica) |
Via(s) de administração |
Topical |
Metabolismo |
Hepático |
Excreção |
Renal |
Riscos na gravidez e lactação |
C C (EUA) |
Riscos associados |
Frases R |
R43 |
Frases S |
S24/25, S37 |
LD50 |
3042 mg·kg-1 (Rato, oral)[2] |
Compostos relacionados |
Outros aniões/ânions |
p-Hidroxibenzoato de etila (ethylparaben) |
Ésteres relacionados |
p-Aminobenzoato de metila Benzoato de etila p-Aminobenzoato de propila Butesina (p-Aminobenzoato de butila) |
Página de dados suplementares |
Estrutura e propriedades |
n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais |
UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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É absorvido de forma rápida através das mucosas. O começo da ação evidencia-se instantaneamente e prolonga-se por 15 a 20 minutos. Se forem absorvidas grandes quantidades através da mucosa, as ações no sistema nervoso central podem produzir estimulação ou depressão. As ações sobre o sistema cardiovascular produzem depressão, excitação e condução cardíaca. É também utilizado em alguns preservativos com ação "retardante".
A benzocaína é hidrolisada pelas colinesterasas plasmáticas num grau muito pequeno, pelas colinesterasas hepáticas. É eliminada principalmente pelo metabolismo, seguido da excreção renal.
É habitualmente indicada para a anestesia local prévia de um exame de: endoscopia com manipulação de instrumentos ou outras explorações de esófago, laringe, intervenções dentais, cirurgia oral e dor de garganta.