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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Benzisoxazol, ou antranil, é um composto orgânico aromático heterocíclico com fórmula molecular C7H5NO contendo um anel benzeno fundido a uma estrutura em anel isoxazol.[1][2] Benzisoxazol não tem uso doméstico, sendo usado principalmente na indústria e pesquisa.
Benzisoxazol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 1,2-Benzisoxazole |
Outros nomes | 2,1-Benzisoxazol, Antranil, Benzo[d]isoxazol, Benz[c]isoxazol |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
Número EINECS | |
ChemSpider | |
ChEBI | |
SMILES |
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InChI | 1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H |
Propriedades | |
Fórmula química | C7H5NO |
Massa molar | 119.12 g mol-1 |
Aparência | Líquido incolor |
Densidade | 1.18 g/cm3 |
Ponto de ebulição |
35-38°C (2.67 hPa) |
Riscos associados | |
Frases S | S24/25, S28A, S37, S45 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Sendo um composto heterocíclico, benzisoxazol encontra uso em pesquisa como um material de partida para a síntese de maiores estruturas, usualmente bioativas. É encontrado dentro de estruturas químicas de fármacos, tais como o antipsicótico risperidona e o anticonvulsivante zonisamida.[3][4][5]
Sua aromaticidade o faz relativamente estável, embora, como um heterocíclico, tenha sítios reativos que permitam a funcionalização.[6]
Vários benzisoxazóis substituídos têm sido preparados por um cicloadição de óxidos de nitrilo e arinas. Ambos os intermediários são altamente reativos, e gerados in situ por ânion fluoreto a partir de precursores arina facilmente preparados e cloro-oximas.[7][8]
Uma síntese divergente e regiosseletiva quer de benzisoxazóis 3-substituídos ou benzisoxazóis 2-substituídos facilmente acessível a partir de orto-hidroxiarilo NH-cetiminas prossegue em duas vias distintas através de uma imina N-Cl intermediária comum com duas rotas sintéticas: com não formação de ligação para formar benzisoxazol sob condições anidras e reação do tipo rearranjo de Beckmann mediada por hipoclorito de sódio para formar benzisoxazol, respectivamente.[8][9][10]
Brometo de ferro(II) catalisa a transformação de aril e vinil azidas com substituintes cetona ou metil oxima em 2,1-benzisoxazóis, indazóis ou pirazóis através da formação de ligações N-O ou N-N. Esta transformação tolera vários grupos funcionais e facilita o acesso a uma variedade de benzisoxazóis ou indazóis.[8][11]
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