Adamantano

Adamantano (triciclo[3.3.1.1^3,7]decano) é um composto cristalino incolor, com odor semelhante ao da cânfora.^[2] Com fórmula C₁₀H₁₆, é um cicloalcano e também o mais simples dos diamantóides. Foi descoberto no petróleo em 1933.^[3] O seu nome deriva do grego adamantinos (relativo ao aço ou diamante), devido à sua estrutura semelhante à do diamante.^[4] O adamantano é o isómero mais estável de C₁₀H₁₆.

Mais informação Adamantano Alerta sobre risco à saúde, Identificadores ...

Adamantano Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Adamantane^[1]
Outros nomes	Triciclo[3.3.1.1^3,7]decano
Identificadores
Número CAS	281-23-2
ChemSpider	8883
SMILES	`C1C2CC3CC1CC(C2)C3`
Propriedades
Fórmula química	C₁₀H₁₆
Massa molar	136.23 g mol^-1
Aparência	Pó branco ou esbranquiçado
Densidade	1.07 g/cm³ (20 °C), sólido
Ponto de fusão	270 °C (543 K)
Solubilidade em água	Pouco solúvel
Solubilidade em outros solventes	Solúvel em hidrocarbonetos
Estrutura
Estrutura cristalina	Sistema cúbico de face centrada
Momento dipolar	0 D
Riscos associados
Principais riscos associados	Inflamável
Frases S	24/25/28/37/45
Compostos relacionados
compostos: relacionados	Memantina Rimantadina Amantadina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

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O adamantano foi sintetizado pela primeira vez por Vladimir Prelog em 1941.^[5]^[6] Um método mais conveniente foi descoberto por Schleyer em 1957, a partir do diciclopentadieno por hidrogenação seguida de rearranjo por catálise ácida.^[7]^[8]

O adamantano não possui muitas aplicações diretas. É utilizado em algumas máscaras de gravuras secas.^[9]

Em espectroscopia de ressonância magnética nuclear de estado sólido, o adamantano é um padrão comum para a referenciação do desvio químico.^[10]

Em laseres corantes o adamantano pode ser utilizado para aumentar a vida útil do meio de amplificação; não pode ser fotoionizado sob atmosfera porque as suas faixas de absorção situam-se na região ultravioleta de vácuo do espectro. As energias de fotoionização do adamantano e de outros diamantóides maiores foram determinadas recentemente.^[11]

OS derivados do adamantano são úteis em medicina, por exemplo amantadina e rimantadina. Adamantanos condensados ou diamantóides foram isolados a partir de frações de petróleo, onde ocorrem em pequenas quantidades. Estas espécies são de interesse como aproximações moleculares da estrutura cúbica do diamante, terminadas com ligações C-H. O 1,3-deidroadamantano é um membro da família do propelano.

Devido à sua estabilidade, propriedades estéricas específicas e rigidez conformacional, o grupo 1-adamantilo é um substituinte em química orgânica e organometálica. Alguns dos primeiros carbenos persistentes continham substituintes de adamantilo.

Muitas moléculas adotam estruturas em gaiola com estruturas adamantóides. Compostos deste tipo particularmente úteis incluem P₄O₆, As₄O₆, P₄O₁₀ (= (PO)₄O₆), P₄S₁₀ (= (PS)₄S₆), e N₄(CH₂)₆.^[12]

[1]
Segundo a pág. 41 do a 2004 IUPAC guide Arquivado em 17 de dezembro de 2008, no Wayback Machine., adamantano é o "nome IUPAC preferido".
[2]
«ADAMANTANE(TRICYCLO(3.3.1.1)DECANE)». Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 5 de setembro de 2008
[3]
Landa, S.; Machácek, V. (1933). «Chem. Commun.». Collection Czech. Chem. Commun. 5. 1 páginas
[4]
Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
[5]
Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über die Synthese des Adamantans». Berichte. 74: 1644–1648. doi:10.1002/cber.19410741004
[6]
Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans». Berichte. 74: 1769–1772. doi:10.1002/cber.19410741109
[7]
Schleyer, P. von R. (1957). «A Simple Preparation of Adamantane». J. Am. Chem. Soc. 79: 3292–3292. doi:10.1021/ja01569a086
[8]
Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (1973). «Adamantane». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
[9]
Watanabe, Keiji;; et al. (2001). «Resist Composition and Pattern Forming Process». United States Patent Application 20010006752. Bandwidth Market, Ltd. Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 4 de setembro de 2011
[10]
Morcombe, Corey R.; Zilm, Kurt W. (2003). «Chemical Shift referencing in MAS solid state NMR». J. Magn. Reson. 162: 479–486. doi:10.1016/S1090-7807(03)00082-X
[11]
Lenzke, K. ; Landt, L.; Hoener, M.; et al. (2007). «Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series». J. Chem. Phys. 127. 084320 páginas. doi:10.1063/1.2773725
[12]
Vitall, J. J. (1996). «The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures». Polyhedron. 15: 1585–1642. doi:10.1016/0277-5387(95)00340-1

[1] [1]
Segundo a pág. 41 do a 2004 IUPAC guide Arquivado em 17 de dezembro de 2008, no Wayback Machine., adamantano é o "nome IUPAC preferido".

[2] [2]
«ADAMANTANE(TRICYCLO(3.3.1.1)DECANE)». Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 5 de setembro de 2008

[3] [3]
Landa, S.; Machácek, V. (1933). «Chem. Commun.». Collection Czech. Chem. Commun. 5. 1 páginas

[4] [4]
Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.

[5] [5]
Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über die Synthese des Adamantans». Berichte. 74: 1644–1648. doi:10.1002/cber.19410741004

[6] [6]
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[7] [7]
Schleyer, P. von R. (1957). «A Simple Preparation of Adamantane». J. Am. Chem. Soc. 79: 3292–3292. doi:10.1021/ja01569a086

[8] [8]
Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (1973). «Adamantane». Org. Synth.; Coll. Vol., 5

[9] [9]
Watanabe, Keiji;; et al. (2001). «Resist Composition and Pattern Forming Process». United States Patent Application 20010006752. Bandwidth Market, Ltd. Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 4 de setembro de 2011

[10] [10]
Morcombe, Corey R.; Zilm, Kurt W. (2003). «Chemical Shift referencing in MAS solid state NMR». J. Magn. Reson. 162: 479–486. doi:10.1016/S1090-7807(03)00082-X

[11] [11]
Lenzke, K. ; Landt, L.; Hoener, M.; et al. (2007). «Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series». J. Chem. Phys. 127. 084320 páginas. doi:10.1063/1.2773725

[12] [12]
Vitall, J. J. (1996). «The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures». Polyhedron. 15: 1585–1642. doi:10.1016/0277-5387(95)00340-1

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Síntese

Usos

Derivados do adamantano

Análogos do adamantano

Referências