Β-Karbolina

β-Karbolina, norharman – organiczny związek chemiczny, tricykliczny alkaloid zbudowany ze skondensowanych pierścieni pirolu, benzenu i pirydyny (pirydynowa pochodna indolu).

β-Karbolina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 9H-pirydo[3,4-b]indol Inne nazwy i oznaczenia norharman
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H8N2
Masa molowa	168,19 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	244-63-3 7259-44-1 (chlorowodorek)
PubChem	64961
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3
InChI InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H InChIKey AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 198–200 °C[1] logP 3,17[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS UU9350000 Dawka śmiertelna LD50 100 mg/kg (mysz, dożylnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	karbazol
Pochodne	harman, harmina, harmalina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Farmakologia

Alkaloidy β-karbolinowe szeroko występują w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych. Zwykle pełnią rolę inhibitorów monoaminooksydazy (MAOI). Substancje czynne w Banisteriopsis caapi – harmalina, harmina i tetrahydroharmina są głównymi składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Pinolina naturalnie występuje w ludzkim ciele. Razem z melatoniną reguluje fazy snu.

Występowanie w naturze

Znane są 64 pochodne β-karboliny i występują w przynajmniej ośmiu rodzinach roślin. Ruta stepowa zawiera 2–6% β-karbolin, głównie harmalinę i podobnie jak Banisteriopsis caapi stanowi składnik napoju ayahuasca.

Pochodne β-karboliny

β-Karbolina i jej niektóre naturalne pochodne

(w pierścieniu pirydyny wiązanie 1,2 wyróżnione jest kolorem czerwonym, wiązanie 3,4 jest w kolorze czarnym)

Pochodna	Wiązanie 1,2	Wiązanie 3,4	R1	R6	R7	Struktura
β-Karbolina	podwójne	podwójne	H	H	H
Tryptolina	pojedyncze	pojedyncze	H	H	H
Pinolina	pojedyncze	pojedyncze	H	OCH 3	H
Harman	podwójne	podwójne	CH 3	H	H
Harmina	podwójne	podwójne	CH 3	H	OCH 3
Harmalina	podwójne	pojedyncze	CH 3	H	OCH 3
Tetrahydroharmina	pojedyncze	pojedyncze	CH 3	H	OCH 3

Przypisy

1. β-Karbolina (nr N6252) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Norharman, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-14] (ang.).
3. β-Karbolina (nr N6252) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)