Wodzian chloralu

Wodzian chloralu (łac. chlorali hydras, chloralum hydratum) – organiczny związek chemiczny powstający w wyniku addycji jednej cząsteczki wody do chloralu (aldehydu trichlorooctowego). Jest stosowany do otrzymywania chloralu przez usunięcie jednej cząsteczki wody.

Wodzian chloralu

Kryształy wodzianu chloralu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,2,2-trichloro-1,1-etanodiol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. chlorali hydras[1] inne hydrat chloralu, hydrat aldehydu trichlorooctowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3Cl3O2
Inne wzory	CCl3CH(OH)2
Masa molowa	165,40 g/mol
Wygląd	bezbarwne, przezroczyste kryształy o swoistym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	302-17-0
PubChem	2707
DrugBank	DB01563
SMILES ClC(C(O)O)(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H InChIKey RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,9081 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobrze rozpuszczalny[1][2] w innych rozpuszczalnikach dobrze w etanolu, eterze dietylowym[1] i benzenie[2] Temperatura topnienia 52 °C[2] Temperatura rozkładu 96 °C[2] logP 0,99[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H330, H373 Zwroty P P260, P264, P302+P352, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P314 Numer RTECS FM8750000 Dawka śmiertelna LDLo 4 mg/kg (człowiek, drogą pokarmową)[3]LD50 479 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N05CC01
Stosowanie w ciąży	kategoria C (USA)
Farmakokinetyka Działanie nasenne, uspokajające Okres półtrwania 8–10 h Metabolizm wątrobowy i nerkowy Wydalanie z żółcią, kałem i moczem

Chloralu wodzian (Chlorali hydras) jako surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej.

Wodzian chloralu jest jednym z najstarszych leków o działaniu uspokajająco-nasennym. Do lecznictwa został wprowadzony w roku 1869. Obecnie odchodzi się od jego stosowania z powodu jego wysokiej nefro- i hepatotoksyczności. Znajduje jednak zastosowanie w leczeniu ciężkich, lekoopornych stanów padaczkowych^[5] (wlewki doodbytnicze, roztwory doustne), zwłaszcza u dzieci oraz w opiece paliatywnej (silne działanie nasenne, pomimo bólów nowotworowych – w razie nieskuteczności innych leków)^[6]. Ponadto zastosowany miejscowo w roztworach wodnych, spirytusowych i niekiedy w maściach wykazuje działanie wykorzystywane w dermatologii; zależnie od stężenia jako przeciwświądowe (0,2–0,5%) bądź drażniące (2–10%)^[7].

W Polsce nie jest dostępny w preparatach gotowych, a jedynie jako surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej. Wchodzi w skład mieszanki Pawłowa (mixtura Pavlovi).

Charakterystyka

Artysta Dante Gabriel Rossetti w czasie, gdy malował obraz Koncert sielski, zażywał codziennie 10 granów wodzianu chloralu z whisky przeciwko bezsenności; w chwili śmierci jego dzienna dawka nasenna, na skutek uzależnienia i przyzwyczajenia do chloralu, wynosiła 180 granów^[8].

Białe kryształy wodzianu chloralu łatwo rozpuszczają się w wodzie i alkoholu, dając przezroczyste roztwory^[9]. Działanie nasenne jest szybkie – ujawnia się już po upływie 30 minut od doustnego podania^[10][11].

Ten niebarbituranowy związek chemiczny, zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1832 roku, był tani i stosowano go jako lek nasenny w przypadku bezsenności^[11]. Wywołuje głęboki sen, zwiotczenie mięśni, zmniejszoną wrażliwość na bodźce aż do zniesienia odruchów, po czym dochodzi do utraty przytomności i stanu hipotermii^[12]. Mechanizm działania wodzianu chloralu nie został poznany^[11]. Działa depresyjnie na centralny układ nerwowy^[11]. Wykazuje także działanie uspokajające i słabe działanie przeciwbólowe^[11]. W niskich dawkach (<20 mg/kg masy ciała) wywołuje uczucie odprężenia, zawroty głowy, bełkotliwą mowę, dezorientację, euforię i drażliwość^[11]. W większych dawkach (>50 mg/kg) może prowadzić do zaniku pamięci^[11].

Działanie nasenne wodzianu chloralu zostaje dodatkowo spotęgowane w przypadku połączenia z alkoholem w drinku^[10]. Alkohol także poważnie upośledza metabolizm wodzianu chloralu, co prowadzi do wydłużenia czasu działania mieszaniny^[11].

Wraz z upływem czasu wodzian chloralu utracił swoje medyczne znaczenie ze względu na nadużywanie, niewłaściwe stosowanie oraz wprowadzenie na rynek farmaceutyczny nowych leków nasennych (barbiturany, benzodiazepiny) o lepszych parametrach farmakologicznych^[11].

Zobacz też

• Mickey Finn – napój alkoholowy zaprawiony wodzianem chloralu

Przypisy

1. Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-96, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
3. Chloral hydrate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-24] (ang.).
4. 2,2,2-Trichloroetano-1,1-diol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 2 września 2021, numer katalogowy: C19058 [dostęp 2022-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Postępowanie w stanach padaczkowych, [w:] JoannaJ. Jędrzejczyk JoannaJ., Przewodnik lekarza, Termedia, 2004. Brak numerów stron w książce
6. AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., JanJ. Podlewski JanJ., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 68, ISBN 978-83-601355-1-8.
7. Leksykon Leków, TadeuszT. Chruściel (red.), KornelK. Gibiński (red.), Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1991, s. 88.
8. Peter Taylor: The Molecular World – mechanism and synthesis. The Open University London, 2002. s. 33. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
9. Ev Henke: Knock out – a missing C1s line in the photoelectron spectrum of aqueous chloral hydrate. Uppsala Universiteit, 2010. [dostęp 2013-12-30]. (ang.).
10. What is a „Mickey Finn”?. intropsych.com. [dostęp 2013-12-27]. (ang.).
11. Christopher P. Holstege, Thomas M. Neer, Gregory B. Saathoff, R. Brent Furbee: CriminalPoisoning – clinical and forensic perspectives. Jones and Bartlett Publishers, 2011. s. 147. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
12. Forensic Medicine – Chloral hydrate. forensicmedicine.ca. [dostęp 2014-01-02]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• BnF: 137722813
• BNCF: 42536

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/chloral-hydrate