Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Sarolaner – organiczny związek chemiczny z grupy izoksazolin, który stosowany jest jako lek przeciwko pasożytom zewnętrznym u psów (akarycyd i insektycyd). Został wprowadzony do lecznictwa weterynaryjnego w 2014 roku[1]. Związek jest chiralny, występuje w postaci dwóch enancjomerów, z czego jedynie izomer S ma właściwości przeciwpasożytnicze[2].
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C23H18Cl2F4N2O5S | ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
581,36 g/mol | ||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||
Podobne związki |
afoksolaner, fluralaner, lotilaner | ||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||
ATC |
QP53BE03 |
Mechanizm działania polega na blokowaniu kanałów chlorkowych receptorów GABA i receptorów glutaminowych u owadów i pajęczaków, jego działanie jest przy tym wysoce selektywne dla receptorów u tych organizmów względem ssaków. Zaburzenie transportu jonów przez te kanały powoduje zwiększenie stymulacji układu nerwowego pasożytów, a w następstwie tego ich śmierć[3].
Skuteczność zwalczania pasożytów została udowodniona względem wielu gatunków, w tym pcheł (Ctenocephalides felis, C. canis), kleszczy (Amblyomma americanum, A. maculatum, Dermacentor reticulatus, D. variabilis, Ixodes hexagonus, I. ricinus, I. scapularis, Rhipicephalus sanguineus), nużeńców (Demodex canis) i świerzboców (Sarcoptes scabiei, Otodectes cynotis). Jednocześnie pozwala na zmniejszenie ryzyka zakażenia przez drobnoustroje chorobotwórcze, takie jak Borrelia burgdorferi (borelioza), Babesia canis (babeszjoza), czy Anaplasma phagocytophilum (anaplazmoza), i choć możliwość infekcji nie jest wykluczona, to w badaniach nie odnotowano takich przypadków. Sarolaner może być stosowany również w przebiegu demodeciodozy u psów w celu zmniejszenia liczby pasożytów[3][4].
Lek podawany jest drogą pokarmową, a aktywność przeciwpasożytniczą wykazuje dopiero po kontakcie pasożyta z krwią zwierzęcia, a więc po rozpoczęciu żerowania na żywicielu. Zazwyczaj stosowane są dawki rzędu 2–4 mg/kg m.c. psa. Skuteczność sarolaneru w zależności od dawki i gatunku pasożyta jest wyższa niż 90% i w części badań określona została na ponad 99%. Czas od podania do rozpoczęcia działania przeciwpasożytniczego wynosi od kilku do kilkunastu godzin w zależności od gatunku pasożyta, a aktywność leku utrzymuje się około miesiąca od podania[3][4]. Sarolaner wykazuje zbliżoną skuteczność do innych związków izoksazolinowych (afoksolaneru, fluralaneru i lotilaneru), różni się od nich właściwościami farmakokinetycznymi, jest przy tym skuteczniejszy m.in. od fipronilu i imidakloprydu[3]. Z uwagi na długie działanie (względem np. iwermektyny), izoksazoliny z tej grupy rozważane są jako możliwe leki przeciwmalaryczne do stosowania u ludzi[5].
U psów dawka podawana drogą pokarmową jest niemal całkowicie absorbowana, bez względu na podanie na czczo czy po posiłku, dostępność biologiczna wynosi ponad 85%. Czas półtrwania wynosi ok. 10–12 dni, a stopień wiązania z białkami osocza ponad 99%. Sarolaner cechuje niski klirens (0,12 ml/min/kg) i umiarkowana objętość dystrybucji (2,81 l/kg). Główną drogą eliminacji jest wydalanie substancji w postaci niezmienionej z żółcią i kałem[3][6].
Możliwe interakcje z innymi lekami nie są znane, podobnie jak przeciwwskazania do stosowania leku u psów. Nie jest określone również bezpieczeństwo stosowania sarolaneru w okresie ciąży i laktacji[3], choć stosowanie w tym czasie leków izoksazolinowych jest odradzane z uwagi na wykazane działanie teratogenne fluralaneru w dawkach trzykrotnie większych niż zalecane[7]. Bezpieczeństwo w przypadku stosowania u innych zwierząt nie zostało zbadane, a przypadku zwierząt służących do produkcji żywności nie powinno się stosować leku[3].
Większość psów wykazuje dobrą tolerancję na przyjęcie leku. Możliwymi działaniami niepożądanymi są m.in. wymioty, biegunka, ogólne osłabienie, drżenie mięśni, ataksję i drgawki, konieczne jest więc zachowanie ostrożności przy stosowaniu sarolaneru u zwierząt z wcześniejszą historią takich zaburzeń neurologicznych[3].
Dawkowanie w przypadku psów to zazwyczaj 2–4 mg/kg m.c. zwierzęcia drogą pokarmową – na czczo lub z pokarmem – raz na miesiąc przez cały sezon aktywności kleszczy lub pcheł[3]. Producent wskazuje następujące dawkowanie sarolaneru w przypadkach leczenia i zapobiegania zarażeniu pchłami i kleszczami[6]:
Masa ciała psa (kg) | Dawka leku (mg) |
---|---|
1,3–2,5 | 5 |
2,5–5 | 10 |
5–10 | 20 |
10–20 | 40 |
20–40 | 80 |
40–60[mini 1] | 120 |
W przypadku pozostałych wskazań (leczenia zarażenia świerzbowcami lub nużeńcami) podaje się jedną dawkę leku miesięcznie przez czas ustalony przez lekarza weterynarii[6].
Sarolaner w postaci preparatu Simparica dostępny jest w tabletkach o różnej zawartości substancji czynnej (od 5 do 120 mg)[6]. Substancja stosowana jest również w postaci dwóch leków złożonych. W połączeniu z moksydektyną i pyrantelem w postaci tabletek u psów (Simparica Trio), a w połączeniu z selamektyną w postaci roztworu do nakrapiania u kotów (Stronghold Plus) stosowane są w leczeniu i zapobieganiu zarażeniu pasożytami zewnętrznymi (m.in. pchłami, kleszczami) oraz w zapobieganiu chorobom wywoływanym przez nicienie (dirofilariozie wywoływanej przez Dirofilaria immitis czy angiostrongylozie przez Angiostrongylus vasorum) i leczeniu zarażenia glistami i tęgoryjcami[8][9].
Zasadniczy fragment struktury sarolaneru, tj. szkielet 3,5-diarylo-5-(trifluorometylo)-2-izoksazolinowy, otrzymywany jest w reakcji odpowiedniego diarylo-β-trifluoroenonu z hydroksyloaminą z wykorzystaniem chininiowego katalizatora przeniesienia fazowego. Pozwala to na uzyskanie produktu z nadmiarem enancjomerycznym ponad 95% i późniejszego otrzymania sarolaneru w większości w postaci aktywnego przeciwpasożytniczo enancjomeru S[10]. Procedura otrzymywania sarolaneru została opatentowana w 2013 roku przez przedsiębiorstwo Zoetis[11].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.