Remove ads
Reakcja Darzensa (kondensacja Darzensa) - reakcja chemiczna ketonów lub aldehydów z α-haloestrami, w wyniku której powstają α,β-epoksy estry 2. Przechodzą one w wyniku hydrolizy i następującej po niej dekarboksylacji w aldehydy lub ketony 4[1]. Reakcja ta została odkryta przez Augusta Georga Darzensa (1867–1954).
Reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Zasada "wyrywa" proton w pozycji α haloestru, w wyniku czego powstaje karboanion lub forma enolowa estru. Następuje wówczas nukleofilowy atak karboanionu na grupę karbonylową. Powstały niestabilny anion ulega wewnątrzcząsteczkowemu atakowi według mechanizmu SN2, gdzie atom chloru jest grupą odchodzącą. Aby zapobiec następującej hydrolizie powstałego epoksyestru, jako zasady używa się etanolanu sodu.
- reakcja Johnsona-Coreya-Czajkovskiego
- reakcja Reformatskiego
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads