Prokaina

Prokaina, nowokaina – organiczny związek chemiczny, ester N,N-dietyloaminoetylowy kwasu p-aminobenzoesowego. Lek znieczulający o długim czasie narastania znieczulenia i krótkotrwałym działaniu^[1], stosowany do znieczuleń nasiękowych, nadoponowych i rdzeniowych^[5]. Nie przenika przez błony śluzowe, dlatego nie może być używany do znieczuleń powierzchniowych^[6]. Zbuforowany roztwór prokainy (tzw. geriokaina) był popularny jako lek geriatryczny, jego skuteczność w tym wskazaniu jest jednak kwestionowana^[7][8][9]. Jej działanie polega na blokowaniu kanałów sodowych^[10].

Prokaina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-aminobenzoesan 2-(dietyloamino)etylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. procainum inne ester 2-(dietyloamino)etylowy kwasu p-aminobenzoesowego, nowokaina, polokaina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H20N2O2
Masa molowa	236,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59-46-1 (wolna zasada) 51-05-8 (chlorowodorek)
PubChem	4914
DrugBank	DB00721
SMILES CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
InChI InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3 InChIKey MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 9450 mg/l (30 °C)[1][2] 1000 g/l (chlorowodorek, 20 °C)[3] Temperatura topnienia 61 °C (wolna zasada)[1][2] 155–158 °C (chlorowodorek)[3][4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek prokainy Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310+P330 Numer RTECS DG2100000 DG2275000 (chlorowodorek) Dawka śmiertelna LDLo 147 mg/kg (człowiek, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	benzokaina, lidokaina, kwas p-aminobenzoesowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N01BA02, C05AD05, S01HA05, N01BA52
Farmakokinetyka Okres półtrwania 7,7 min[1]

Nazwy handlowe

• Polocainum hydrochloricum (producenci: Galfarm, Pharma Cosmetic, Amara) – substancja do receptury
• Injectio Polocaini Hydrochlorici (producent: Polpharma) – ampułki 10 ml zawierające roztwór 1%, ampułki 1 i 2 ml zawierające roztwór 2%

Przypisy

1. Procaine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00721 [dostęp 2020-06-23] (ang.).
2. Procaine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-14] (ang.).
3. Prokaina, chlorowodorek (107467) [online], Merck Chemicals [dostęp 2010-08-14] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-27].
4. Prokaina (nr P9879) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
5. Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 454, ISBN 978-83-200-3725-8.
6. Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 533, ISBN 83-85632-82-4.
7. S.S. Kanowski S.S., Do the so-called “geriatric agents” fulfill the criteria of a rational drug therapy?, „Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Innere Medizin”, 83, s. 972–982, PMID: 612073.
8. R.W.R.W. Fuller R.W.R.W., B.W.B.W. Roush B.W.B.W., Procaine hydrochloride as a monoamine oxidase inhibitor: implications for Geriatric therapy, „Journal of the American Geriatrics Society”, 25 (2), 1977, s. 90–93, PMID: 833415.
9. I.I. Zwerling I.I. i inni, Effects of a procaine preparation (Gerovital H3) in hospitalized geriatric patients: a double-blind study, „Journal of the American Geriatrics Society”, 23 (8), 1975, s. 355–359, PMID: 1097490.
10. TadeuszT. Krzymowski TadeuszT., JadwigaJ. Przała JadwigaJ., Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8.

Bibliografia

• Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 454–455, ISBN 978-83-200-3725-8.
• Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 533–534, ISBN 83-85632-82-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• BnF: 11944205x
• BNCF: 46440
• LNB: 000318442